(S)-2-amino-3-(1H-indol-2-yl)-N-phenylpropanamide | 1449688-91-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-amino-3-(1H-indol-2-yl)-N-phenylpropanamide
• CAS: 1449688-91-8
• 化学式: C₁₇H₁₇N₃O
• 分子量: 279.341
• InChiKey: WFFBNSMJLMDJQT-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.68
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  70.91
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-1-(3-chloropyridin-2-yl)-1H-pyrazole-5-carbonyl chloride 、 (S)-2-amino-3-(1H-indol-2-yl)-N-phenylpropanamide 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (S)-N-(3-(1H-indol-2-yl)-1-oxo-1-(phenylamino)propan-2-yl)-3-bromo-1-(3-chloropyridin-2-yl)-1H-pyrazole-5-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  具有α-氨基酸亚基的新型二酰胺衍生物的设计、合成和杀虫活性

  摘要：

  设计并合成了一系列含有α-氨基酸的二酰胺衍生物。评估了这些化合物对小菜蛾、单独的 Mythimna、桃蚜和红叶螨的杀虫活性。大多数含有l-苯基甘氨酸骨架的标题化合物在500 mg·L -1的浓度下具有良好的活性。化合物( R)-A6显示出作为杀虫先导物的进一步优化的潜在价值，LC 50值为86.8 mg·L -1。

  DOI：

  10.1002/jhet.4268
• 作为产物：
  描述：

  苯胺 在 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (S)-2-amino-3-(1H-indol-2-yl)-N-phenylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  具有α-氨基酸亚基的新型二酰胺衍生物的设计、合成和杀虫活性

  摘要：

  设计并合成了一系列含有α-氨基酸的二酰胺衍生物。评估了这些化合物对小菜蛾、单独的 Mythimna、桃蚜和红叶螨的杀虫活性。大多数含有l-苯基甘氨酸骨架的标题化合物在500 mg·L -1的浓度下具有良好的活性。化合物( R)-A6显示出作为杀虫先导物的进一步优化的潜在价值，LC 50值为86.8 mg·L -1。

  DOI：

  10.1002/jhet.4268

文献信息

• Synthesis of Chiral Amino Acid Anilides by Ligand-Free Copper-Catalyzed Selective<i>N</i>-Arylation of Amino Acid Amides
  作者：Junyu Dong、Yan Wang、Qinjie Xiang、Xirui Lv、Wen Weng、Qingle Zeng

  DOI：10.1002/adsc.201200752

  日期：2013.3.11

  atom‐economic, practical and cost‐effective protocol for synthesis of chiral amino acid anilides via ligand‐free copper‐catalyzed selective CN cross coupling of chiral amino acid amides and aryl halides, hetereoaryl halides and a vinyl bromide has been developed. No racemization occurred during the CN coupling. A plausible mechanism is proposed.

  为手性氨基酰苯胺的合成中的原子经济性，实用性和成本效益的协议经由无配体的铜-催化的选择性Ç  Ñ手性氨基酸酰胺和芳基卤化物，杂芳卤化物与乙烯基溴化镁的交叉偶联已经研制成功。CN偶联过程中未发生外消旋作用。提出了一个合理的机制。