[(8R,9R,10R)-4,8-dimethyl-2,7,7-trioxo-9-[(1R,4S)-1,7,7-trimethyl-2-oxo-3-oxabicyclo[2.2.1]heptane-4-carbonyl]oxy-9,10-dihydro-8H-thiopyrano[2,3-h]chromen-10-yl] (1R,4S)-1,7,7-trimethyl-2-oxo-3-oxabicyclo[2.2.1]heptane-4-carboxylate | 1256640-48-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: [(8R,9R,10R)-4,8-dimethyl-2,7,7-trioxo-9-[(1R,4S)-1,7,7-trimethyl-2-oxo-3-oxabicyclo[2.2.1]heptane-4-carbonyl]oxy-9,10-dihydro-8H-thiopyrano[2,3-h]chromen-10-yl] (1R,4S)-1,7,7-trimethyl-2-oxo-3-oxabicyclo[2.2.1]heptane-4-carboxylate
• 英文别名: [(8R,9R,10R)-4,8-dimethyl-2,7,7-trioxo-10-[(1S,4R)-4,7,7-trimethyl-3-oxo-2-oxabicyclo[2.2.1]heptane-1-carbonyl]oxy-9,10-dihydro-8H-thiopyrano[2,3-h]chromen-9-yl] (1S,4R)-4,7,7-trimethyl-3-oxo-2-oxabicyclo[2.2.1]heptane-1-carboxylate
• CAS: 1256640-48-8
• 化学式: C₃₄H₃₈O₁₂S
• 分子量: 670.735
• InChiKey: YYMPHHBZKSWJTL-AARYCPOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  174
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.75h， 以82%的产率得到[(8R,9R,10R)-4,8-dimethyl-2,7,7-trioxo-9-[(1R,4S)-1,7,7-trimethyl-2-oxo-3-oxabicyclo[2.2.1]heptane-4-carbonyl]oxy-9,10-dihydro-8H-thiopyrano[2,3-h]chromen-10-yl] (1R,4S)-1,7,7-trimethyl-2-oxo-3-oxabicyclo[2.2.1]heptane-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  84. 2'-monomethyl-4-methyl-和1'-thia-4-methyl-(3'R,4'R)-3'的合成和抗人类免疫缺陷病毒（HIV）活性， 4'-di-O-(S)-camphanoyl-(+)-cis-khellactone (DCK) 类似物

  摘要：

  在对 (3' R ,4' R )-3',4'-二-O -( S )-莰酰-(+)-顺式-海藻内酯的药效团和构效关系 (SAR) 的持续研究中（ DCK）作为一种有效的抗 HIV 药物，合成了 2'-单甲基取代的 1'-氧杂、1'-硫杂、1'-亚砜和 1'-砜类似物，并评估其对 H9 淋巴细胞中 HIV-1 复制的抑制作用. 其中，2' S -monomethyl-4-methyl DCK ( 5a ) ‡和 2' S -monomethyl-1'-thia-4-methyl DCK ( 7a ) 表现出有效的抗 HIV 活性，EC 50值分别为 40.2 和 39.1 nM，显着的治疗指数分别为 705 和 1000，在同一试验中优于先导化合物 DCK。相比之下，相应的异构体 2' R -monomethyl-4-methyl DCK ( 6 ) 和 2' R -monomethyl-1'-thia-4-methyl

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2010.08.031