3-isobutyl-1-phenylchromeno[2,3-c]pyrrole-9(2H)-one | 1236801-78-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 3-isobutyl-1-phenylchromeno[2,3-c]pyrrole-9(2H)-one
• 英文别名: 3-isobutyl-1-phenylchromeno[2,3-c]pyrrol-9(2H)-one；3-(2-methylpropyl)-1-phenyl-2H-chromeno[2,3-c]pyrrol-9-one
• CAS: 1236801-78-7
• 化学式: C₂₁H₁₉NO₂
• 分子量: 317.387
• InChiKey: ZBKIUQVQLJPZCO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰苯基苯甲酸酯 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 potassium carbonate 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 3-isobutyl-1-phenylchromeno[2,3-c]pyrrole-9(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  多功能Chromeno[2,3-c]pyrrol-9(2H)-ones的合成：4-(二甲氨基)吡啶催化Baker-Venkataraman重排反应的研究与应用

  摘要：

  描述了从 1,3-二芳基-1,3-二酮和氨基酸中高效一锅合成多功能 chromeno[2,3-c]pyrrol-9(2H)-ones。该合成基于 4-（二甲氨基）吡啶催化的 Baker-Venkataraman 重排和后续反应。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100435

文献信息

• Synthesis of chromeno[2,3-c]pyrrol-9(2H)-ones by domino Michael-Claisen-SNAr reactions of amino acid esters with 2-chlorophenylpropynones
  作者：Tuan Anh Nguyen Tien、Mariia Miliutina、Jan Radolko、Richard Thom、Tuan T. Dang、Peter Ehlers、Peter Langer

  DOI：10.1016/j.tet.2021.132608

  日期：2022.1

  The domino reaction of amino acid esters with 2-chlorophenylpropynones, readily available by Sonogashira reactions of 2-chlorobenzoylacetylenes, afforded novel chromeno[2,3-c]pyrrol-9(2H)-ones. The domino reaction involves three steps, i.e. Michael, Claisen and SNAr reactions. Intermediates could be isolated in some cases which allowed to get some insight in the mechanism.

  氨基酸酯与 2-氯苯基丙炔酮的多米诺反应，很容易通过 2-氯苯甲酰基乙炔的 Sonogashira 反应获得，提供了新的 chromeno[2,3 - c ]pyrrol-9( 2H )-ones。多米诺反应包括三个步骤，即迈克尔，克莱森和S Ñ的Ar反应。在某些情况下可以隔离中间体，从而可以深入了解该机制。