cis,endo-tricyclo[6.2.2.0^2,7]dodec-9-ene | 184236-14-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 多环烃
• 英文名称: cis,endo-tricyclo[6.2.2.0^2,7]dodec-9-ene
• CAS: 184236-14-4
• 化学式: C₁₂H₁₈
• 分子量: 162.275
• InChiKey: YXJWNIIXAIDGEW-BKUVIOGVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.39
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis,endo-tricyclo[6.2.2.0^2,7]dodec-9-ene 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 生成 cis-tricyclo[6.2.2.0^2,7]dodecane
  参考文献：
  名称：

  的热异构化顺式，反，顺-三环[6.4.0.0 2,7 ]十二碳-3-烯，以反式-和顺式，内三环[6.2.2.0 2,7 ]十二碳-9-烯：二价基团的构象和立体化学[1,3]碳位移的结果

  摘要：

  在315℃下的气相热异构化顺式，反，顺-三环[6.4.0.0 2,7 ]十二碳-3-烯，以反式-三环[6.2.2.0 2,7 ]十二碳-9-烯，并顺式，内-三环[6.2.2.0 2,7 ] dodec-9-ene有利于前者，其在几何上更易变形，比例为2.4：1。这些产物对应于表面上反转（si）和表面上保留（sr）的立体化学结果。反应的立体化学由11个碳的同系物顺式，反式，顺式-三环[6.3.0.0 2,7] undec-3-ene截然不同：发生[1,3]碳转移，仅得到“禁止”的sr产物。两个相关的双环乙烯基环丁烷，8-氘-和8-外甲基双环[4.2.0] oct-2-enes证明在[1,3]位移中反应立体化学偏向相反，但是在12-碳三环系统和8-碳中相同的si：sr比率的exo-甲基双环类似物异构化！这些发现促使人们重新思考结构影响对所涉及的烷基，烯丙基二自由基反应性中间体可用的构象偏好的影响。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.02.088
• 作为产物：
  描述：

  在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以64%的产率得到cis,endo-tricyclo[6.2.2.0^2,7]dodec-9-ene
  参考文献：
  名称：

  的热异构化顺式，反，顺-三环[6.4.0.0 2,7 ]十二碳-3-烯，以反式-和顺式，内三环[6.2.2.0 2,7 ]十二碳-9-烯：二价基团的构象和立体化学[1,3]碳位移的结果

  摘要：

  在315℃下的气相热异构化顺式，反，顺-三环[6.4.0.0 2,7 ]十二碳-3-烯，以反式-三环[6.2.2.0 2,7 ]十二碳-9-烯，并顺式，内-三环[6.2.2.0 2,7 ] dodec-9-ene有利于前者，其在几何上更易变形，比例为2.4：1。这些产物对应于表面上反转（si）和表面上保留（sr）的立体化学结果。反应的立体化学由11个碳的同系物顺式，反式，顺式-三环[6.3.0.0 2,7] undec-3-ene截然不同：发生[1,3]碳转移，仅得到“禁止”的sr产物。两个相关的双环乙烯基环丁烷，8-氘-和8-外甲基双环[4.2.0] oct-2-enes证明在[1,3]位移中反应立体化学偏向相反，但是在12-碳三环系统和8-碳中相同的si：sr比率的exo-甲基双环类似物异构化！这些发现促使人们重新思考结构影响对所涉及的烷基，烯丙基二自由基反应性中间体可用的构象偏好的影响。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.02.088