ethyl (allyl)(formamido)acetate | 28557-79-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (allyl)(formamido)acetate
• 英文别名: Ethyl-2-formamido-4-pentenoat；4-Pentenoic acid, 2-(formylamino)-, ethyl ester；ethyl 2-formamidopent-4-enoate
• CAS: 28557-79-1
• 化学式: C₈H₁₃NO₃
• 分子量: 171.196
• InChiKey: JNJKTVFMXYHIRX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  295.8±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.033±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (allyl)(formamido)acetate 在 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.42h， 以94%的产率得到ethyl 2-isocyanopent-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  Application of tandem Ugi multi-component reaction/ring closing metathesis to the synthesis of a conformationally restricted cyclic pentapeptide

  摘要：

  一种构象受限的环状五肽，含有不饱和的 9 元内酰胺作为半刚性支架，通过串联乌基反应/闭环偏析，以非常趋同的方式制备出来。

  DOI：

  10.1039/b414374d
• 作为产物：
  描述：

  ethyl N-(diphenylmethylene)-2-amino-4-pentenoate 在 盐酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 ethyl (allyl)(formamido)acetate
  参考文献：
  名称：

  Thiol Mediated Free Radical Cyclization of Alkenyl and Alkynyl Isocyanides

  摘要：

  Thiol-mediated free radical cyclizations of but-3-enyl and but-3-ynyl isocyanides of types 6-8 give new access to 3,5-disubstituted 2-(alkyl- and 2-(arylthio)pyrrolines 11, 12, and 18. When 2-mercaptoethanol is used with the same isocyanides the reaction results in pyroglutamates 16, 17, or 19. These cyclizations involve the formation of a new carbon-carbon bond through intramolecular addition of a carbon-centered thioimidoyl radical to a carbon-carbon multiple bond. Although cyclic products are usually obtained in high yields, in a few cases a competing radical degradation process leading to isothiocyanates was observed. Isocyanide 8a carrying an allyl(phenyl) sulfide moiety isomerizes to 2-(phenylthio)pyrroline 24 in a series of sequential steps.

  DOI：

  10.1021/jo00104a035

文献信息

• Synthesis of 3-amino-2,3-dideoxytetrose derivatives
  作者：S. David、A. Veyrières

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)80826-5

  日期：1970.5

  route, methyl 2-amino-4,4-dimethoxybutyrate (5) was prepared from dl -aspatic acid. Reduction of 5 with lithium aluminium hydride yielded 3-amino-4-hydroxybutyraldehyde dimethyl acetal (6 from which the N-acetyl derivative 7 and the diethyl dithioacetal 9 could be prepared. Acid hydrolysis of the (S-isome 7′ of compound 7, prepared from l -aspartic acid, yielded the crystalline 3-acetamido-2,3-dideoxy-

  摘要用丙二酸乙酯制备了2-氨基-4,4-二乙氧基丁酸乙酯（2）。在另一种方法中，由dl-天冬氨酸制备2-氨基-4,4-二甲氧基丁酸甲酯（5）。用氢化铝锂还原5，得到3-氨基-4-羟基丁醛二甲基乙缩醛（6，可以制备N-乙酰基衍生物7和二乙基二硫缩醛9。酸水解化合物7的（S-异构体7'，由1-天冬氨酸制备的产物，得到结晶的3-乙酰氨基-2,3-二脱氧-d-蔗糖（10'）。