5,5''-dibromo-3,3''-dimethyl-2,2':5',2''-terthiophene | 1303534-94-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 双噻吩和低聚噻吩
• 英文名称: 5,5''-dibromo-3,3''-dimethyl-2,2':5',2''-terthiophene
• 英文别名: 5,5"-dibromo-3,3'-dimethyl-2,2':5',2'-thiophene；5-Bromo-2-[5-(5-bromo-3-methylthiophen-2-yl)thiophen-2-yl]-3-methylthiophene
• CAS: 1303534-94-2
• 化学式: C₁₄H₁₀Br₂S₃
• 分子量: 434.239
• InChiKey: YHSQCEWGPQPAJG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  84.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-(1,2,2-三苯基乙烯基)苯基)硼酸 、 5,5''-dibromo-3,3''-dimethyl-2,2':5',2''-terthiophene 在 四(三苯基膦)钯 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 以70%的产率得到3,3"-dimethyl-5,5"-bis(4-(1,2,2-triphenylethenyl)phenyl)-2,2':5',2"-trithiophene
  参考文献：
  名称：

  四苯基乙烯功能化低聚噻吩的长度效应和颜色调节可有效检测爆炸物

  摘要：

  聚集诱导荧光材料在固态器件中的光电子学和生物电子学中具有重要意义。在此，我们设计并合成了具有四苯基乙烯 (TPE) 基团的功能化低聚噻吩，以探索长度效应和颜色调节，以有效检测爆炸物。值得注意的是，化合物2TPE1T和2TPE2T表现出聚集诱导发射现象，而较长的π共轭分子2TPE3T、2TPE4T、TPE5T和2TPE6T表现出聚集引起的猝灭特性，其原因已根据 UV 进行了解释——可见光谱范围为 378 至 446 nm。此外，荧光滴定实验表明染料2TPE1T比染料2TPE2T对硝基芳烃具有更好的响应。在2TPE1T的试纸条中，2,6-DNT的目测检测限为18.2 ng/cm 2。此外，TPE 功能化的低聚噻吩的理论能级和实验能级之间存在精美的线性曲线。还讨论了引入 TPE 封端对能隙收敛的影响，展示了线性拟合的能级相关性，结合理论和实验的角度。这一结果不仅为π功能材料铺平了道路，而且还扩展了它们的应用。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2021.109673
• 作为产物：
  描述：

  3,3''-二甲基-2,2',5',2''-三联噻吩 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.0h， 以85%的产率得到5,5''-dibromo-3,3''-dimethyl-2,2':5',2''-terthiophene
  参考文献：
  名称：

  通过高效脱羧交叉偶联研究分子掺杂的寡聚噻吩中的整数电荷转移机制。

  摘要：

  使用脱羧交叉偶联反应作为关键转化制备了对称的线性低聚噻吩文库。噻吩羧酸钾盐用作交叉偶联伙伴，而无需助催化剂，碱或添加剂。与现有方法相比，该方法显示出完全的化学选择性，是一种更全面的绿色方法。通过制备具有最多10个噻吩重复单元的谨慎的寡聚噻吩，可以证明这种方法的模块化。对称的低聚噻吩是典型的有机半导体，可以通过光谱评估其分子电掺杂随链长的变化。观察到整数电荷转移的低聚噻吩临界长度为10个噻吩单元，

  DOI：

  10.1002/anie.201914458

文献信息

• 四苯乙烯功能化的齐聚噻吩衍生物及其制备方法与应用
  申请人：南京信息工程大学

  公开号：CN111808068B

  公开（公告）日：2023-04-07

  本发明公开了一种四苯乙烯功能化的齐聚噻吩衍生物及其制备方法，并提供了此类齐聚噻吩衍生物对硝基芳烃爆炸物检测方面的应用。本发明制备的齐聚噻吩衍生物成本低，结晶性好，利于纯化，其结构经1H NMR得以表征。随着硝基芳烃化合物溶液浓度的增加，齐聚噻吩衍生物的荧光强度逐步猝灭，猝灭百分比高达98%以上。通过浸泡后自然风干的方法制备的传感试纸可定量检测硝基苯、二硝基苯、苦味酸等爆炸物。本发明为快速、廉价、可视化检测爆炸物提供可靠的技术支持。
• Functionalized oligothiophene-based heterocyclic aromatic fluorescent compounds with various donor–acceptor spacers and adjustable electronic properties: a theoretical and experimental perspective
  作者：Tao Tao、Hui-Fen Qian、Kun Zhang、Jiao Geng、Wei Huang

  DOI：10.1016/j.tet.2013.06.087

  日期：2013.9

  Syntheses, characterizations, optical, electrochemical, and thermal properties of a family of linear oligothiophene-based heterocyclic aromatic fluorescent compounds are described herein. They all have effective π-conjugated systems with D–π–D or A–π–A structures as well as different bromo, thiocyano, formyl, and triphenylamino tails. X-ray single-crystal structure of 2TPA2T methanol semisolvate reveals

  本文描述了基于线性低聚噻吩的杂环芳族荧光化合物家族的合成，表征，光学，电化学和热性质。它们都有具有D–π–D或A–π–A结构以及不同的溴，硫氰基，甲酰基和三苯氨基尾基的有效π共轭体系。2TPA2T的X射线单晶结构半溶剂甲醇显示出在相邻芳族杂环之间具有不同二面角的反式构型。已经进行了理论和实验研究，以揭示与具有可调电子性能的相关化合物的区别。还讨论了引入不同的D / A功能化尾部对带隙收敛的影响，其中通过噻吩基环系数（n corr）校正的收敛行为显示出基于HOMO-LUMO间隙外推的线性拟合的更好相关性在B3LYP / 6-31G ∗级别。
• Linear Heterocyclic Aromatic Fluorescence Compounds Having Various Donor–Acceptor Spacers Prepared by the Combination of Carbon–Carbon Bond and Carbon–Nitrogen Bond Cross-Coupling Reactions
  作者：Bin Hu、Shu-Jun Fu、Feng Xu、Tao Tao、Hao-Yu Zhu、Kou-Sen Cao、Wei Huang、Xiao-Zeng You

  DOI：10.1021/jo200065d

  日期：2011.6.3

  10-phenanthroline-based (A–D–A–D–A) and oligothiophene-based (A–D–D–D–(D)–A) heterocyclic aromatic fluorescence compounds having N-containing imidazole and pyridine tails with effective π-conjugated systems, prepared by the combination of carbon–carbon (C–C) bond and carbon–nitrogen (C–N) bond cross-coupling reactions, is described. They have molecular lengths of more than 2.30 nm in the cases of 4, 6, 9, and

  新颖的家庭线性1,10-菲咯啉基（A-d-A-d-A）和低聚噻吩基（A-d-d-D-（d）-A）杂环具有芳香荧光化合物Ñ含描述了通过碳-碳（C-C）键和碳-氮（C-N）键交叉偶联反应制备的具有有效π共轭体系的咪唑和吡啶尾巴。它们在病例的超过2.30纳米分子长度4，6，9，和26，各种d-A间隔物，以及某些Ñ-配位（苯，咪唑和吡啶）。13种化合物的X射线单晶结构显示了相邻芳族杂环之间具有不同二面角的各种反式和顺式构型。进行了合成，计算和光谱研究，揭示了在C–C键和C–N键形成的交叉偶联方法之间的差异，以及相关化合物的带隙，能级以及光学和电化学性质。还讨论了将β-甲基基团引入噻吩环对相关化合物的反应活性，溶解度和构象的影响。