6-(2-hydroxyphenyl)-2-oxo-1,2-dihydropyridine-3-carbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 6-(2-hydroxyphenyl)-2-oxo-1,2-dihydropyridine-3-carbonitrile
• 英文别名: 3-cyano-6-(2-hydroxy-phenyl)-2(1H)-pyridinone；3-Cyano-6-(2-hydroxyphenyl)-2-pyridone；6-(2-hydroxyphenyl)-2-oxo-1H-pyridine-3-carbonitrile
• 化学式: C₁₂H₈N₂O₂
• 分子量: 212.208
• InChiKey: ZFRAVSRFUCPMRD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  73.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  氰乙酰胺 、 色酮 在 乙醇 、 sodium ethanolate 、 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以60%的产率得到6-(2-hydroxyphenyl)-2-oxo-1,2-dihydropyridine-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  通过色酮与氰乙酸、乙酰乙酸和丙二酸酰胺反应合成 6-(2-羟基芳基)-2-吡啶酮

  摘要：

  在乙醇钠存在下色酮与氰乙酸、乙酰乙酸和丙二酸酰胺的反应以良好的收率提供了许多新的 3-取代的 6-(2-羟基芳基)-2-吡啶酮，包括那些在位置处含有多氟烷基的化合物4.

  DOI：

  10.1007/s11172-013-0181-3

文献信息

• Phenylpyridone derivatives,processes for their preparation and pharmaceutical compositions containing them.
  申请人：SMITH KLINE & FRENCH LABORATORIES LIMITED

  公开号：EP0347027A2

  公开（公告）日：1989-12-20

  Compounds of the formula (1): and pharmaceutically acceptable salts are described, wherein X is O or S; R¹ is C₁₋₆alkyl, C₂₋₆alkenyl, C₃₋₅cycloalkylC₁₋₄alkyl, or C₁₋₄alkyl substituted by 1 to 6 fluoro groups; R² is hydrogen, -CN, -CONR⁵R⁶, -CO₂R⁷, 5-tetrazolyl, -NO₂, -NH₂ or -NHCOR⁸ wherein R⁵, R⁶, R⁷ and R⁸ are independently hydrogen or C₁₋₄alkyl; R³ is hydrogen or C₁₋₄alkyl; and R⁴ is hydrogen or C₁₋₄alkyl; with the proviso that R¹ is not methyl when R² is -CO₂H, -CO₂CH₂CH₃ or -CN, X is 0, R³ is hydrogen and R⁴ is hydrogen or methyl. These compounds have bronchodilator, anti-allergic, vasodilator and anti-inflammatory activities. Pharmaceutical compositions are described as are methods of use. Processes for the preparation of the compounds of the formula (1) are described.

  描述了式(1)化合物 和药学上可接受的盐，其中 X 是 O 或 S；R¹ 是 C₁₋₆烷基、C₂₋₆烯基、C₃₋₅环烷基或被 1 至 6 个氟基团取代的 C₁₋₄ 烷基；R² 是氢、-CN、-CONR⁵R⁶、-CO₂R⁷、5-四唑基、-NO₂、-NH₂ 或 -NHCOR⁸，其中 R⁵、R⁶、R⁷ 和 R⁸ 独立地是氢或 C₁₋₄；R³是氢或C₁₋₄alkyl；R⁴是氢或C₁₋₄alkyl；但R¹不是甲基，当R²是-CO₂H、-CO₂CH₂CH₃或-CN时，X是0，R³是氢，R⁴是氢或甲基。 这些化合物具有支气管扩张、抗过敏、血管扩张和抗炎活性。本文介绍了药物组合物以及使用方法。描述了式 (1) 化合物的制备工艺。
• US5254571A
  申请人：——

  公开号：US5254571A

  公开（公告）日：1993-10-19
• US6046216A
  申请人：——

  公开号：US6046216A

  公开（公告）日：2000-04-04
• Synthesis of 6-(2-hydroxyaryl)-2-pyridones by the reaction of chromones with cyanoacetic, acetoacetic, and malonic acid amides
  作者：A. V. Safrygin、V. A. Anufriev、V. Ya. Sosnovskikh

  DOI：10.1007/s11172-013-0181-3

  日期：2013.5

  A reaction of chromones with cyanoacetic, acetoacetic, and malonic acid amides in the presence of sodium ethoxide furnished a number of new 3-substituted 6-(2-hydroxyaryl)-2-pyridones in good yields, including those containing a polyfluoroalkyl group at position 4.

  在乙醇钠存在下色酮与氰乙酸、乙酰乙酸和丙二酸酰胺的反应以良好的收率提供了许多新的 3-取代的 6-(2-羟基芳基)-2-吡啶酮，包括那些在位置处含有多氟烷基的化合物4.