(Z)-3-(diethylamino)-1-phenylprop-2-en-1-one | 1356542-05-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-3-(diethylamino)-1-phenylprop-2-en-1-one
• CAS: 1356542-05-6
• 化学式: C₁₃H₁₇NO
• 分子量: 203.284
• InChiKey: FBBCPAXKZPGGOM-KHPPLWFESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯丙炔醛 、 二乙胺 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.25h， 以96%的产率得到(Z)-3-(diethylamino)-1-phenylprop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过1,4-加成丙醛的高区域选择性合成顺式-β-烯胺酮

  摘要：

  通过丙醇醛和胺在EtOH中的缩合，已经开发出一种方便的一锅策略，用于区域选择性合成顺式-β-烯胺酮。该方法开辟了一种新的合成路线，以高产率生产烯胺。提出了一种可能的反应机理，该机理涉及通过六元环过渡态的迈克尔加成/烯醇互变异构。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.11.127

文献信息

• Tunable and Diastereoselective Brønsted Acid Catalyzed Synthesis of β-Enaminones
  作者：Ye-Won Kang、Yu Jin Cho、Seung Jin Han、Hye-Young Jang

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b03445

  日期：2016.1.15

  The Brønsted acid catalyzed Meyer–Schuster reaction of hemiaminals was studied for the stereoselective synthesis of β-enaminones. Hemiaminals were formed from propargyl aldehydes (or the oxidation of propargyl alcohols) and amines in the presence of Brønsted acids. A critical step to control the stereochemistry of the products is the protonation of the corresponding allenol intermediate, which is dictated

  研究了Brønsted酸催化的人的Meyer-Schuster反应用于β-烯胺酮的立体选择性合成。在布朗斯台德酸的存在下，炔丙醛（或炔丙醇的氧化）和胺形成了半缩醛。控制产物立体化学的关键步骤是相应的烯丙醇中间体的质子化，这取决于所用的布朗斯台德酸，胺的空间效应和炔丙基醛的电子效应。
• Highly stereoselective synthesis of cis-β-enaminones mediated by diethyl azodicarboxylate
  作者：Xiaoliang Xu、Ping Du、Dongping Cheng、Hong Wang、Xiaonian Li

  DOI：10.1039/c2cc16997e

  日期：——

  Promoted by diethyl azodicarboxylate, a novel and highly stereoselective synthesis of cis-beta-enaminones via oxidative dehydrogenation and hydration of the substituted propargylamines was realized. The possible mechanism was also proposed.

  在偶氮二羧酸二乙酯的促进下，通过取代的炔丙基胺的氧化脱氢和水合反应，实现了新型的，立体选择性高的顺式-β-烯胺酮合成。还提出了可能的机制。