dimethyl 2-isocyanopentanedioate | 1179359-47-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: dimethyl 2-isocyanopentanedioate
• CAS: 1179359-47-7
• 化学式: C₈H₁₁NO₄
• mdl: MFCD04117545
• 分子量: 185.18
• InChiKey: GMIVCMAUMKZQEO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.625
• 拓扑面积：
  57
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 2-isocyanopentanedioate 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 72.0h， 以53%的产率得到2-isocyanopentanediamide
  参考文献：
  名称：

  N-（氰基甲基）酰胺的多组分反应

  摘要：

  面向多样性的合成：α-异氰基酰胺，醛或酮与胺的多组分反应提供N-（氰基甲基）酰胺，这是该试剂组合的第四类产品（请参阅方案）。反应的范围非常广泛，并且可以容忍各种官能团。反应的结果还可以通过Ag I催化直接形成2 H -2-咪唑啉。

  DOI：

  10.1002/chem.200900785

文献信息

• Catalytic Asymmetric [3 + 2] Cycloaddition Reaction between Aurones and Isocyanoacetates: Access to Spiropyrrolines via Silver Catalysis
  作者：Zhi-Peng Wang、Sichuan Xiang、Pan-Lin Shao、Yun He

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01622

  日期：2018.9.21

  The first enantioselective formal [3 + 2] cycloaddition of aurone analogues with isocyanoacetates was developed via chiral Ag-complex catalysis. A variety of optically enriched spiro-1-pyrrolines were obtained in excellent yields, diastero- and enantioselectivities (up to 99% yield, >20:1 dr, >99% ee). This synthetic approach represents an extremely simple, efficient, and atom-economical method for

  通过手性Ag络合物催化，开发了具有异氰基乙酸酯的金酮类似物的第一个对映选择性的正式[3 + 2]环加成反应。以优异的收率，非对映选择性和对映选择性（高达99％的收率，> 20：1 dr，> 99％ee的收率）获得了各种光学富集的螺-1-吡咯啉。这种合成方法代表了螺-1-吡咯啉合成的一种极其简单，有效且经济的方法。