(2R,3R,5R,6R)-3-(hydroxydiphenylmethyl)-5,6-dimethoxy-5,6-dimethyl-1,4-dioxane-2-carboxylic acid | 711237-54-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3R,5R,6R)-3-(hydroxydiphenylmethyl)-5,6-dimethoxy-5,6-dimethyl-1,4-dioxane-2-carboxylic acid
• CAS: 711237-54-6
• 化学式: C₂₂H₂₆O₇
• 分子量: 402.444
• InChiKey: SUBMVTZQUGJWLJ-VURPSTOHSA-N

物化性质

• 熔点：
  163-164 °C
• 沸点：
  563.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.52
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  94.45
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,5R,6R)-3-(hydroxydiphenylmethyl)-5,6-dimethoxy-5,6-dimethyl-1,4-dioxane-2-carboxylic acid 在 三乙胺 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 、 xylene 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 {(2R,3R,5R,6R)-5,6-dimethoxy-5,6-dimethyl-3-[(S)-4-phenyl-4,5-dihydrooxazol-2-yl]-1,4-dioxan-2-yl}diphenylmethanol
  参考文献：
  名称：

  由 (2R,3R)-(+)-酒石酸衍生的新型环状 1,2-二缩醛：合成和作为 N,O 配体在二乙基锌对苯甲醛的对映选择性烷基化中的应用

  摘要：

  衍生自酒石酸的手性环状 1,2-二缩醛被用作新型配体的基本结构单元。以中等至良好的收率合成了单恶唑啉甲醇，其中醇的取代度和恶唑啉环中立体中心的性质是变化的。在二乙基锌对苯甲醛的对映选择性加成中检查了这些结构因素对不对称诱导的影响。使用仲醇或叔醇作为金属螯合基团时观察到高达 60% ee。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300750
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,5R,6R)-5,6-dimethoxy-5,6-dimethyl[1,4]dioxane-2,3-dicarboxylic acid dimethyl ester 在 氢氧化钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 (2R,3R,5R,6R)-3-(hydroxydiphenylmethyl)-5,6-dimethoxy-5,6-dimethyl-1,4-dioxane-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  由 (2R,3R)-(+)-酒石酸衍生的新型环状 1,2-二缩醛：合成和作为 N,O 配体在二乙基锌对苯甲醛的对映选择性烷基化中的应用

  摘要：

  衍生自酒石酸的手性环状 1,2-二缩醛被用作新型配体的基本结构单元。以中等至良好的收率合成了单恶唑啉甲醇，其中醇的取代度和恶唑啉环中立体中心的性质是变化的。在二乙基锌对苯甲醛的对映选择性加成中检查了这些结构因素对不对称诱导的影响。使用仲醇或叔醇作为金属螯合基团时观察到高达 60% ee。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300750