methyl 2-methyl-1,4-diphenyl-1H-pyrrole-3-carboxylate | 81675-27-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: methyl 2-methyl-1,4-diphenyl-1H-pyrrole-3-carboxylate
• 英文别名: methyl 2-methyl-1,4-diphenylpyrrole-3-carboxylate
• CAS: 81675-27-6
• 化学式: C₁₉H₁₇NO₂
• 分子量: 291.349
• InChiKey: UQRXIIDCDFGKAN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  448.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.24
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  31.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  β-硝基苯乙烯 、 甲基3-苯胺基-2-丁烯酸酯 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以78%的产率得到methyl 2-methyl-1,4-diphenyl-1H-pyrrole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  A facile and efficient synthesis of multisubstituted pyrroles from enaminoesters and nitroolefins

  摘要：

  本报告介绍了一种从烯酰胺酯和硝基烯烃合成取代吡咯的简便而高效的方法。在温和的反应条件下，这种通用方法可提供多种多取代吡咯，收率从良好到极佳。

  DOI：

  10.1039/c1gc15278e

文献信息

• Regioselective Synthesis of 2,3,4-Trisubstituted Pyrroles via Pd(II)-Catalyzed Three-Component Cascade Reactions of Amines, Alkyne Esters, and Alkenes
  作者：Xu Zhang、Xuefeng Xu、Gong Chen、Wei Yi

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02325

  日期：2016.10.7

  three-component cascade reaction of diverse amines, alkyne esters, and alkenes is disclosed for the direct synthesis of diverse 2,3,4-trisubstituted pyrroles with broad functional group tolerance and in good to excellent yields. This transformation is supposed to proceed through the cascade formation of C(sp2)–C(sp2) and C(sp2)–N bonds via Pd(II)-catalyzed regioselective alkene migratory insertion, intramolecular

  公开了一种新颖，高效且通用的Pd（II）催化的多种胺，炔烃酯和烯烃的氧化三组分级联反应，用于直接合成具有宽泛的官能团耐受性的多种2,3,4-三取代的吡咯。产量高到极好。该转变被认为是通过Pd（II）催化的区域选择性烯烃迁移插入，分子内自由基加成和氧化顺序的级联形成C（sp 2）–C（sp 2）和C（sp 2）–N键而形成的。流程。
• 一种多取代吡咯类化合物的制备方法
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN113943242B

  公开（公告）日：2023-08-15

  本发明公开了一种多取代吡咯类化合物的制备方法，它以式(I)所示的芳香胺类化合物、式(II)所示的β‑二酮类化合物、式(III)所示的β‑硝基芳基乙烯类化合物为原料，加入助磨剂硅胶和少许助溶剂，以直径为6～14mm的不锈钢研磨球为研磨介质，以10～30Hz的研磨频率下研磨反应10～60分钟，研磨结束后将反应物刮出，加入有机溶剂A溶解反应物，过滤后经浓缩、柱层析纯化制得式(IV)所示的多取代吡咯类化合物，反应式如下：上式中，R1为C1‑C3烷基、C1‑C3烷氧基或苯胺基；R2为H、C1‑C3烷基、C1‑C3烷氧基或卤素；R3为H、C1‑C3烷基或C1‑C3烷氧基。与现有的化学法相比，本发明方法的操作简便，反应条件温和，反应时间短，污染少，能有效地实现多取代吡咯类化合物的合成。
• Catalyst‐free one‐pot three‐component rapid synthesis of polysubstituted pyrroles by liquid‐assisted grinding
  作者：Ling Jiang、Si‐Yu Yan、Jing‐Wen Dong、Li‐Dan Ye、Yue Cheng、Xiao‐He Chu

  DOI：10.1002/jhet.4490

  日期：2022.9

  A series of polysubstituted pyrroles were rapidly synthesized in moderate to good yields via catalyst-free one-pot three-component reaction of 1,3-dicarbonyl compounds with primary amines and nitrostyrenes by using liquid-assisted grinding. This protocol provides several advantages over the conventional chemical synthesis, such as simple work-up procedure, wide substrate scope, short reaction time

  采用液体辅助研磨，1,3-二羰基化合物与伯胺和硝基苯乙烯的无催化剂一锅三组分反应快速合成了一系列多取代吡咯，收率适中。该协议比传统的化学合成具有几个优点，例如简单的后处理程序、广泛的底物范围、短的反应时间和环境友好性。通过1 H NMR、13 C NMR 和 ESI-MS 研究证实了多取代吡咯的结构。
• NiO Nanoparticles: Efficient Catalyst for Four Component Coupling Reaction for Synthesis of Substituted Pyrroles
  作者：Aravind L. Gajengi、Bhalchandra M. Bhanage

  DOI：10.1007/s10562-016-1762-1

  日期：2016.8

  aldehydes, and nitroalkanes for the synthesis of highly functionalized pyrroles using NiO NPs as a heterogeneous and robust catalyst. The developed protocol is simple, convenient, solvent free, straightforward, easy separation of catalyst and carried at room temperature. This methodology provides an alternative approach for easy access of highly substituted pyrroles in moderate to very good yields using

  本协议展示了 1,3-二羰基化合物、胺、醛和硝基烷烃的四个组分、偶联反应，用于使用 NiO NPs 作为非均相和稳健催化剂合成高度官能化的吡咯。所开发的方案简单、方便、无溶剂、直接、易于分离催化剂并在室温下进行。该方法提供了一种替代方法，通过具有催化剂可回收性的单锅串联反应，使用四种简单且易于获得的构建模块，以中等至非常好的收率轻松获取高度取代的吡咯。
• Heterogeneous Fe-MIL-101 catalysts for efficient one-pot four-component coupling synthesis of highly substituted pyrroles
  作者：Jia Tang、Mu Yang、Ming Yang、Jingjing Wang、Wenjun Dong、Ge Wang

  DOI：10.1039/c5nj00632e

  日期：——

  Fe-MIL-101 as efficient heterogeneous catalysts for four-component coupling synthesis of highly substituted pyrroles.

  Fe-MIL-101作为高效的杂化催化剂，用于高度取代吡咯的四组分偶联合成。