2-(benzyloxy)cyclohexan-1-one O-acetyl oxime | 134559-20-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(benzyloxy)cyclohexan-1-one O-acetyl oxime
• CAS: 134559-20-9
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₃
• 分子量: 261.321
• InChiKey: SKOVLNQARSMPMX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  375.2±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.06
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  47.89
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(benzyloxy)cyclohexan-1-one O-acetyl oxime 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 三乙基硅烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以66%的产率得到6-(benzyloxy)hexanenitrile
  参考文献：
  名称：

  α-烷氧基环烷酮肟乙酸酯的还原性贝克曼裂解

  摘要：

  在催化量的CF 3 SO 3 SiMe 3存在下，用Et 3 SiH完成标题反应。将反应物施加到的合成（±） -外型-brevicomine。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)92387-6
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基甲氧基环己烷-1-酮 、 乙酸酐 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 、 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-(benzyloxy)cyclohexan-1-one O-acetyl oxime
  参考文献：
  名称：

  使用格氏试剂通过Ph盐中间体进行贝克曼裂解和碳-碳键的连续形成。

  摘要：

  在贝克曼裂解α-烷氧基和α-烷氧基-α-烷基肟肟乙酸酯过程中形成的中间体已成功捕获为phospho盐，随后与各种格氏试剂反应以高收率得到相应的取代产物。值得注意的是，即使从α-烷氧基-α-烷基肟肟乙酸酯，该反应也能顺利进行。

  DOI：

  10.1248/cpb.c16-00006

文献信息

• Organic synthesis utilizing Beckmann fragmentation: new carbon–carbon bond formation by the reaction of α-alkoxycycloalkanone oxime acetates with organoaluminium reagents
  作者：Hiromichi Fujioka、Takeshi Yamanaka、Kazuhiro Takuma、Makoto Miyazaki、Yasuyuki Kita

  DOI：10.1039/c39910000533

  日期：——

  The reaction of α-alkoxycycloalkanone oxime acetates 1 with organoaluminium reagents caused Beckmann fragmentation and subsequent carbon–carbon bond formation to give various types of ω-cyano-α-alkyl (or alkynyl)ethers 2 in high yields.

  δ-烷氧基环烷酮肟醋酸酯 1 与有机铝试剂反应后会发生贝克曼破碎，随后形成碳碳键，从而高产率地得到各种类型的Ï-氰基-δ-烷基（或炔基）醚 2。