N-(7-deuterio-2,3-dimethylimidazo[1,2-a]pyridin-8-yl)-2,2-dimethylpropanamide | 1092480-00-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡啶类
• 英文名称: N-(7-deuterio-2,3-dimethylimidazo[1,2-a]pyridin-8-yl)-2,2-dimethylpropanamide
• CAS: 1092480-00-6
• 化学式: C₁₄H₁₉N₃O
• 分子量: 246.316
• InChiKey: VRRUMDUOYBYQPW-WHRKIXHSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  46.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(2,3-dimethylimidazo[1,2-a]pyridin-8-yl)-2,2-dimethylpropanamide 在 叔丁基锂 、 重水 作用下， 以 乙醚 、 正戊烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以82%的产率得到N-(7-deuterio-2,3-dimethylimidazo[1,2-a]pyridin-8-yl)-2,2-dimethylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Substituted Imidazo[1,2-h][1,7]naphthyridines as H⁺/K⁺-ATPase Inhibiting Drug Precursors via Directedortho-Metalation of Imidazo[1,2-a]pyridines

  摘要：

  用叔丁基锂实现了 2,3-二甲基-8-(新戊酰氨基)咪唑并[1,2-a]吡啶 7 位的选择性定向正金属化 (DOM)。随后，锂化衍生物与三丁基氯化锡反应生成相应的 7-三烷基锡类似物，并在氯化锂存在下与 3-芳基丙烯酸氯化物进行钯催化的斯蒂尔酰化反应，以良好的收率得到相应的 7-酰化咪唑并吡啶。通过强酸处理，环化生成了目标咪唑并萘啶类化合物，它们是合成胃 H+/K+-ATP 酶抑制药物的前体。为了扩大 2,3-二甲基-9-苯基-9,10-二氢咪唑并[1,2-h][1,7]萘啶-7(8H)-酮的生产规模，开发了一种无锡工艺。因此，7-硫代 2,3-二甲基-8-（新戊酰氨基）咪唑并[1,2-a]吡啶直接与肉桂醛反应，生成的醇与二氧化锰氧化，得到不饱和的 7-酰化咪唑吡啶。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1067264