3-O-acetyl-1,6-anhydro-2-azido-4-O-benzyl-2-deoxy-β-D-(6-13C)glucopyranose | 247158-28-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-O-acetyl-1,6-anhydro-2-azido-4-O-benzyl-2-deoxy-β-D-(6-13C)glucopyranose
• 英文别名: [(1R,2S,3R,4R,5R)-4-azido-2-phenylmethoxy-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octan-3-yl] acetate
• CAS: 247158-28-7
• 化学式: C₁₅H₁₇N₃O₅
• 分子量: 320.306
• InChiKey: QJCSZJBSCGNZIP-JMUKLFJOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  68.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯基硫三甲基硅烷 、 3-O-acetyl-1,6-anhydro-2-azido-4-O-benzyl-2-deoxy-β-D-(6-13C)glucopyranose 在 zinc(II) iodide 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 phenyl 3-O-acetyl-2-azido-4-O-benzyl-2-deoxy-1-thio-β-D-(6-13C)glucopyranoside 、 phenyl 3-O-acetyl-2-azido-4-O-benzyl-2-deoxy-1-thio-α-D-(6-13C)glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of¹³C-Labeled Biosynthetic Precursor of Lipid A and Its Analogue with Shorter Acyl Chains

  摘要：

  描述了脂质 A 的生物合成前体及其具有较短酰基链的类似物的区域特异性 13C 标记化合物的合成。 d-(6-13C)葡萄糖通过1,6-脱水-β-d-(6-13C)葡萄糖转化为适当保护的葡萄糖胺衍生物。与糖基供体偶联后，通过 6 步反应序列合成所需的化合物。 d-(6-13C) 葡萄糖的生物合成前体的总产率为 1.7%，短酰基类似物的总产率为 6.4%，总共 18 个步骤。

  DOI：

  10.1246/bcsj.72.1857
• 作为产物：
  描述：

  4-O-benzyl-1,6:2,3-dianhydro-β-D-(6-13C)mannopyranose 在 吡啶 、 叠氮化锂 、 氯化铵 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 3-O-acetyl-1,6-anhydro-2-azido-4-O-benzyl-2-deoxy-β-D-(6-13C)glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of¹³C-Labeled Biosynthetic Precursor of Lipid A and Its Analogue with Shorter Acyl Chains

  摘要：

  描述了脂质 A 的生物合成前体及其具有较短酰基链的类似物的区域特异性 13C 标记化合物的合成。 d-(6-13C)葡萄糖通过1,6-脱水-β-d-(6-13C)葡萄糖转化为适当保护的葡萄糖胺衍生物。与糖基供体偶联后，通过 6 步反应序列合成所需的化合物。 d-(6-13C) 葡萄糖的生物合成前体的总产率为 1.7%，短酰基类似物的总产率为 6.4%，总共 18 个步骤。

  DOI：

  10.1246/bcsj.72.1857