2-(3-异丁基苯基)丙酸甲酯 | 859828-57-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(3-异丁基苯基)丙酸甲酯
• 英文名称: methyl 2-(3-isobutylphenyl)propanoate
• 英文别名: Methyl 2-[3-(2-methylpropyl)phenyl]propanoate
• CAS: 859828-57-2
• 化学式: C₁₄H₂₀O₂
• 分子量: 220.312
• InChiKey: QADIVLREUOLPGP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  283.0±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.976±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿、乙酸乙酯

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-异丁基苯基)丙酸甲酯 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以95%的产率得到布洛芬杂质A
  参考文献：
  名称：

  一种布洛芬杂质A的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种布洛芬杂质A(式Ⅰ)的制备方法，是利用3‑溴苯乙酸甲酯为原料，碱拔氢上甲基，然后经过铃木反应，与异丁基硼酸偶联生成2‑(3‑异丁基苯基)丙酸甲酯，最后经水解中和得到布洛芬杂质A；本发明在于，原料廉价易得，合成步骤简短，反应条件温和，后处理简单；工艺稳定，重现性好，大大降低了生产成本，有利于商业化生产和批量化供应。

  公开号：

  CN108794319B
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基苯乙酸 在 四(三苯基膦)钯 、 硫酸 、 sodium hydride 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.67h， 生成 2-(3-异丁基苯基)丙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  2-Arylpropionic CXC Chemokine Receptor 1 (CXCR1) Ligands as Novel Noncompetitive CXCL8 Inhibitors

  摘要：

  The CXC chemokine CXCL8/IL-8 plays a major role in the activation and recruitment of polymorphonuclear (PMN) cells at inflammatory sites. CXCL8 activates PMNs by binding the seven-transmembrane (7-TM) G-protein-coupled receptors CXC chemokine receptor 1 (CXCR1) and CXC chemokine receptor 2 (CXCR2). (R)-Ketoprofen (1) was previously reported to be a potent and specific noncompetitive inhibitor of CXCL8-induced human PMNS chemotaxis. We report here molecular modeling studies showing a putative interaction site of 1 in the TM region of CXCR1. The binding model was confirmed by alanine scanning mutagenesis and photoaffinity labeling experiments. The molecular model driven medicinal chemistry optimization of 1 led to a new class of potent and specific inhibitors of CXCL8 biological activity. Among these, repertaxin (13) was selected as a clinical candidate drug for prevention of post-ischemia reperfusion injury.

  DOI：

  10.1021/jm049082i

文献信息

• Photoinduced C(sp³)–H sulfination empowers the direct and chemoselective introduction of the sulfonyl group
  作者：Shengfei Jin、Graham C. Haug、Ramon Trevino、Viet D. Nguyen、Hadi D. Arman、Oleg V. Larionov

  DOI：10.1039/d1sc04245a

  日期：——

  aliphatic C–H bonds to sulfinates has remained elusive, due to the reactivity of sulfinates that are incompatible with typical oxidation-driven C–H functionalization approaches. We report herein a photoinduced C(sp3)–H sulfination reaction that is mediated by sodium metabisulfite and enables access to a variety of sulfinates. The reaction proceeds with high chemoselectivity and moderate to good regioselectivity

  通过非反应性脂肪族 C-H 键的官能化直接安装亚磺酸盐基团可以提供对大多数类别的有机硫化合物的访问，因为亚磺酸盐作为磺酰基的关键位置处于中心位置。尽管磺酰基在合成、医学和材料科学中很重要，但由于亚磺酸盐的反应性，可以将大量脂肪族 C-H 键转化为亚磺酸盐的直接 C(sp 3 )-H 亚磺酸化反应仍然难以捉摸。与典型的氧化驱动的 C-H 官能化方法不兼容。我们在此报告了一种光诱导 C(sp 3)–H 亚硫酸化反应，由焦亚硫酸钠介导，可以得到多种亚磺酸盐。该反应以高化学选择性和中等至良好的区域选择性进行，仅产生单亚磺化产物，可用于溶剂控制的区域发散远端 C(sp 3 )-H 官能化。