(R)-(+)-{2,2-difluoro-1-[(phenylmethoxy)carbonylamino]cyclopropyl}methyl acetate | 228580-18-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-(+)-{2,2-difluoro-1-[(phenylmethoxy)carbonylamino]cyclopropyl}methyl acetate
• 英文别名: [(1R)-1-(benzyloxycarbonylamino)-2,2-difluoro-cyclopropyl]methyl acetate；[(1R)-2,2-difluoro-1-(phenylmethoxycarbonylamino)cyclopropyl]methyl acetate
• CAS: 228580-18-5
• 化学式: C₁₄H₁₅F₂NO₄
• 分子量: 299.274
• InChiKey: BALJVMPOADNGIL-CYBMUJFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(+)-{2,2-difluoro-1-[(phenylmethoxy)carbonylamino]cyclopropyl}methyl acetate 在 sodium hydroxide 、 jones reagent 、 sodium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 (R)-(+)-benzyl 2-[2,2-difluoro-1-(methoxycarbonyl)cyclopropylamino]acetate
  参考文献：
  名称：

  Efficient synthesis of (R)- and (S)-1-amino-2,2-difluorocyclopropanecarboxylic acid via lipase-catalyzed desymmetrization of prochiral precursors

  摘要：

  The asymmetric syntheses of (+)-(R)-1-amino-2,2-difluorocyclopropane-1-carboxylic acid and its enantiomer have been accomplished. Key reactions in the synthetic design are lipase-catalyzed desymmetrization of a prochiral diol and a prochiral diacetate. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(03)00350-1
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(-)-[2,2-difluoro-1-(hydroxymethyl)cyclopropyl]methyl acetate 在 二苯基磷酸 、 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 (R)-(+)-{2,2-difluoro-1-[(phenylmethoxy)carbonylamino]cyclopropyl}methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (+)-(R)-1-Amino-2,2-difluorocyclopropane-1-carboxylic Acid through Lipase-Catalyzed Asymmetric Acetylation

  摘要：

  (+)-(R)-1-氨基-2,2-二氟环丙烷-1-羧酸是通过脂肪酶催化的原手性二元醇不对称乙酰化作为关键步骤合成的。

  DOI：

  10.1246/cl.1999.405