2-[Prop-2-ynyl-(toluene-4-sulfonyl)-amino]-2-trifluoromethyl-but-3-enoic acid methyl ester | 864166-09-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[Prop-2-ynyl-(toluene-4-sulfonyl)-amino]-2-trifluoromethyl-but-3-enoic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 2-[(4-methylphenyl)sulfonyl-prop-2-ynylamino]-2-(trifluoromethyl)but-3-enoate
• CAS: 864166-09-6
• 化学式: C₁₆H₁₆F₃NO₄S
• 分子量: 375.369
• InChiKey: HOXHRFXOEPZWDF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[Prop-2-ynyl-(toluene-4-sulfonyl)-amino]-2-trifluoromethyl-but-3-enoic acid methyl ester 、 三甲基硅烷化重氮甲烷 在 chloro(1,5-cyclooctadiene)(pentamethylcyclopentadiene)ruthenium(II) 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以38%的产率得到(1R,2S,5S)-3-(Toluene-4-sulfonyl)-2-trifluoromethyl-5-((Z)-2-trimethylsilanyl-vinyl)-3-aza-bicyclo[3.1.0]hexane-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  烯炔的串联催化卡宾加成/双环化。钌催化一步合成氟化双环氨基酯。

  摘要：

  重氮化合物与含有氟化氨基酸部分的烯炔在预催化剂Cp（Cl）Ru（COD）存在下的反应导致氟化烯基双环[3.1.0]己烷和[4.1.0]庚烷氨基酸衍生物。值得注意的是，由钌络合物和重氮化合物原位生成的催化剂完全抑制了烯炔的闭环易位，从而获得了具有高立体选择性的串联烯基化/环丙烷化的利润。研究表明，钌-环丁烷中的Cp（Cl）Ru部分与预期的烯烃复分解反应相比，有利于还原消除。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol051393f
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3,3,3-trifluoro-2-(tosylimino)propanoate 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-[Prop-2-ynyl-(toluene-4-sulfonyl)-amino]-2-trifluoromethyl-but-3-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  钌通过串联碳烯加成/环戊烯的环丙烷催化合成氟化双环氨基酯

  摘要：

  在[RuCl（cod）（Cp *）]存在下，含N（PG）C（CF 3）（CO 2 R）部分的氟化1,6-烯和1,7-烯炔与重氮化合物的反应（cod = cycloocta-1,5-diene，Cp * = C 5 Me 5，PG =保护基）作为催化剂前体会导致氟化3-氮杂双环[3.1.0]己烷-2-羧酸盐和4-氮杂双环[4.1.0]庚烷-3-羧酸盐。该催化转化被应用于各种保护基团，并已被证明是一种选择性和通用的合成工具，可以以高收率形成受约束的脯氨酸或高脯氨酸衍生物。使用N 2 CHSiMe 3获得生成的烯基的Z立体选择性，而N 2CHCO 2 Et对于相同的双键有选择地偏向E构型。非对映选择性exo / endo取决于所生成环的大小。确定了两种产品的X射线结构，显示了化合物的立体化学。可以通过初始[2 + 2]加重由重氮烷生成的RuCHY键和烯炔的CCH键来理解该反应，从而生成关键的

  DOI：

  10.1002/chem.201101209