(S)-N-Boc-2-aminobutanol tosylate | 352704-76-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-N-Boc-2-aminobutanol tosylate
• CAS: 352704-76-8
• 化学式: C₁₆H₂₅NO₅S
• 分子量: 343.444
• InChiKey: BWSUHGQXPNUWPP-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.0
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  咪唑 、 (S)-N-Boc-2-aminobutanol tosylate 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  左旋氨基醇衍生物作为广谱抗真菌剂的设计，合成及构效关系研究

  摘要：

  为了发现广谱抗真菌剂，应用了两种策略，并且设计并合成了一类新型的1-氨基醇衍生物。3-F取代的化合物14i，14n，14s和14v表现出优异的抗真菌活性，对白念珠菌和热带念珠菌具有宽泛的抗真菌谱，MIC值在0.03-0.06μg/ mL范围内，对烟曲霉和C新甲虫，MIC值在1-2μg/ mL的范围内。值得注意的是，化合物14i，14n，14s和14v还显示出对从艾滋病患者中分离出的耐氟康唑耐药菌株17＃和CaR的中等活性。而且，仅S构型的化合物显示出抗真菌活性。初步的机理研究表明，化合物14v的有效抗真菌活性源于对白色念珠菌CYP51的抑制。化合物14n和14v对哺乳动物A549细胞几乎无毒，它们在人血浆中的稳定性非常好。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.05.047
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (S)-N-Boc-2-aminobutanol tosylate
  参考文献：
  名称：

  左旋氨基醇衍生物作为广谱抗真菌剂的设计，合成及构效关系研究

  摘要：

  为了发现广谱抗真菌剂，应用了两种策略，并且设计并合成了一类新型的1-氨基醇衍生物。3-F取代的化合物14i，14n，14s和14v表现出优异的抗真菌活性，对白念珠菌和热带念珠菌具有宽泛的抗真菌谱，MIC值在0.03-0.06μg/ mL范围内，对烟曲霉和C新甲虫，MIC值在1-2μg/ mL的范围内。值得注意的是，化合物14i，14n，14s和14v还显示出对从艾滋病患者中分离出的耐氟康唑耐药菌株17＃和CaR的中等活性。而且，仅S构型的化合物显示出抗真菌活性。初步的机理研究表明，化合物14v的有效抗真菌活性源于对白色念珠菌CYP51的抑制。化合物14n和14v对哺乳动物A549细胞几乎无毒，它们在人血浆中的稳定性非常好。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.05.047

文献信息

• Isolation and Structure Determination of Obyanamide, a Novel Cytotoxic Cyclic Depsipeptide from the Marine Cyanobacterium <i>Lyngbya confervoides</i>
  作者：Philip G. Williams、Wesley Y. Yoshida、Richard E. Moore、Valerie J. Paul

  DOI：10.1021/np0102253

  日期：2002.1.1

  Obyanamide (1) was isolated from a variety of the marine cyanobacterium Lyngbya confervoides collected in Saipan, Commonwealth of the Northern Mariana Islands. Gross structure elucidation of this novel cyclic depsipeptide relied on extensive application of 2D NMR techniques. The absolute stereochemistry was deduced by chiral chromatography of the hydrolysis products and comparison with authentic and

  Obyanamide（1）是从北马里亚纳群岛联邦塞班岛收集的各种海洋蓝藻Lyngbya confervoids中分离得到的。这种新型环状二肽的总体结构解析取决于2D NMR技术的广泛应用。通过水解产物的手性色谱法推导绝对的立体化学，并与真实和合成标准品进行比较。邻苯二甲酰胺（1）对KB细胞具有细胞毒性，IC（50）为0.58 microg / mL。