β-Peltatin-B | 641-25-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 木脂素内酯
• 英文名称: β-Peltatin-B
• 英文别名: (5aR,8aS,9R)-4-hydroxy-9-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-5a,6,8a,9-tetrahydro-5H-isobenzofuro[6,5-f][1,3]benzodioxol-8-one；(5aR,8aS,9R)-4-hydroxy-9-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-5a,6,8a,9-tetrahydro-5H-[2]benzofuro[5,6-f][1,3]benzodioxol-8-one
• CAS: 641-25-8
• 化学式: C₂₂H₂₂O₈
• 分子量: 414.412
• InChiKey: HLBPOYVRLSXWJJ-UZCIPKQKSA-N

物化性质

• 沸点：
  586.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.363±0.06 g/cm3(Predicted)
• 熔点：
  210-212 °C(Solv: ethanol (64-17-5))

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  92.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  異菸鹼[酸]酐 、 β-Peltatin-B 在 吡啶 作用下， 生成 [8-oxo-9-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-5a,6,8a,9-tetrahydro-5H-[2]benzofuro[5,6-f][1,3]benzodioxol-4-yl] pyridine-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Components of Podophyllin. XVII.² Ionic Derivatives of Podophyllotoxin and of the Peltatins³

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01629a043
• 作为产物：
  描述：

  盾叶鬼臼素 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 β-Peltatin-B
  参考文献：
  名称：

  （-）-Arctigenin作为人类免疫缺陷病毒1型整合酶抑制剂的先导结构。

  摘要：

  发现天然二苄基丁内酯型木质素（-）-arctigenin（2）是一种人类免疫缺陷病毒1型（HIV-1）在感染的人类细胞系统中复制的抑制剂，可抑制前病毒DNA整合到细胞DNA基因组中。在本研究中，2用纯化的HIV-1整合酶进行了测试，发现在裂解（3'-加工）和整合（链转移）测定中无活性。然而，以儿茶酚亚结构为特征的半合成3-O-去甲基化同源物9在两种测定中均表现出显着的活性。用30种天然（1-6），半合成（7-21）和合成（37-43、45、46）的木脂素进行结构-活性关系研究表明，（1）内酯部分至关重要，因为带有丁烷-1的化合物，4-二醇或四氢呋喃的亚结构以及木脂酰胺类似物缺乏活性，（2）酚羟基的数量和排列对于木质素的活性很重要。在本研究中，发现具有两个邻苯二酚亚结构的同类物（7）是活性最高的化合物。7也是“崩解”反应的有效抑制剂，其模拟了链转移反应的逆转。7对由氨基酸50-212组成的核

  DOI：

  10.1021/jm950387u

文献信息

• Components of Podophyllin. III. Isolation of α- and β-Peltatin. Structure Studies¹
  作者：Jonathan L. Hartwell、Wendell E. Detty

  DOI：10.1021/ja01157a068

  日期：1950.1
• Bartek et al., Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1956, vol. 21, p. 392,402, 403 Anm.
  作者：Bartek et al.

  DOI：——

  日期：——
• Components of Podophyllin. X.¹ Relation of α-Peltatin to β-Peltatin
  作者：Jonathan L. Hartwell、Anthony W. Schrecker、Gertrude Y. Greenberg

  DOI：10.1021/ja01144a512

  日期：1952.12
• (−)-Arctigenin as a Lead Structure for Inhibitors of Human Immunodeficiency Virus Type-1 Integrase
  作者：Eckart Eich、Heinz Pertz、Macki Kaloga、Jutta Schulz、Mark R. Fesen、Abhijit Mazumder、Yves Pommier

  DOI：10.1021/jm950387u

  日期：1996.1.1

  congener with two catechol substructures (7) was found to be the most active compound in this study. 7 was also a potent inhibitor of the "disintegration" reaction which models the reversal of the strand transfer reaction. The inhibitory activity of 7 with the core enzyme fragment consisting of amino acids 50-212 suggests that the binding site of 7 resides in the catalytic domain.

  发现天然二苄基丁内酯型木质素（-）-arctigenin（2）是一种人类免疫缺陷病毒1型（HIV-1）在感染的人类细胞系统中复制的抑制剂，可抑制前病毒DNA整合到细胞DNA基因组中。在本研究中，2用纯化的HIV-1整合酶进行了测试，发现在裂解（3'-加工）和整合（链转移）测定中无活性。然而，以儿茶酚亚结构为特征的半合成3-O-去甲基化同源物9在两种测定中均表现出显着的活性。用30种天然（1-6），半合成（7-21）和合成（37-43、45、46）的木脂素进行结构-活性关系研究表明，（1）内酯部分至关重要，因为带有丁烷-1的化合物，4-二醇或四氢呋喃的亚结构以及木脂酰胺类似物缺乏活性，（2）酚羟基的数量和排列对于木质素的活性很重要。在本研究中，发现具有两个邻苯二酚亚结构的同类物（7）是活性最高的化合物。7也是“崩解”反应的有效抑制剂，其模拟了链转移反应的逆转。7对由氨基酸50-212组成的核
• Components of Podophyllin. XVII.² Ionic Derivatives of Podophyllotoxin and of the Peltatins³
  作者：Anthony W. Schrecker、Priscilla B. Maury、Jonathan L. Hartwell、Joseph Leiter

  DOI：10.1021/ja01629a043

  日期：1955.12