(S)-1-(p-chlorophenylsulfinyl)-2-heptadecanone | 118133-51-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-1-(p-chlorophenylsulfinyl)-2-heptadecanone
• CAS: 118133-51-0
• 化学式: C₂₃H₃₇ClO₂S
• 分子量: 413.065
• InChiKey: IKNVUULQXBPFQQ-MHZLTWQESA-N

物化性质

• 沸点：
  531.7±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.5
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  17.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  34.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-(p-chlorophenylsulfinyl)-2-heptadecanone 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 aluminium amalgam 、 二异丁基氢化铝 、 zinc(II) chloride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 水 为溶剂， 反应 27.75h， 生成 methyl (2R,3R)-2-tetradecyl-3-(benzoyloxy)octadecanoate
  参考文献：
  名称：

  从 (S)-(对氯苯基亚磺酰基)丙酮合成光学纯 β-羟基酯的两种对映异构体的通用方法可通过动力学拆分与面包酵母轻松获得

  摘要：

  各种光学纯 (R)- 和 (S)-β- 羟基酯的两种对映异构体通常由 (S)-(p-氯苯基亚磺酰基) 丙酮通过面包酵母通过动力学拆分获得，然后进行 γ-烷基化、非对映选择性还原合成，随后引入酯基并还原消除亚磺酰基。(S)-β-酮亚砜的非对映选择性还原的关键步骤是用氢化二异丁基铝进行生成 (R)c-(S)s-β-羟基亚砜，或在与氯化锌络合后加入二异丁基氢化铝以得到 (R)c-(S)s-β-羟基亚砜。得到 (S)c-(S)s-β-羟基亚砜，由于 β-羟基亚砜中的对氯苯基部分，它很容易通过容易结晶或硅胶色谱分离以光学纯形式分离。

  DOI：

  10.1246/bcsj.61.1273
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-chlorophenylsulfinyl)propan-2-one 在 正丁基锂 、 bakers' yeast 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (S)-1-(p-chlorophenylsulfinyl)-2-heptadecanone
  参考文献：
  名称：

  从 (S)-(对氯苯基亚磺酰基)丙酮合成光学纯 β-羟基酯的两种对映异构体的通用方法可通过动力学拆分与面包酵母轻松获得

  摘要：

  各种光学纯 (R)- 和 (S)-β- 羟基酯的两种对映异构体通常由 (S)-(p-氯苯基亚磺酰基) 丙酮通过面包酵母通过动力学拆分获得，然后进行 γ-烷基化、非对映选择性还原合成，随后引入酯基并还原消除亚磺酰基。(S)-β-酮亚砜的非对映选择性还原的关键步骤是用氢化二异丁基铝进行生成 (R)c-(S)s-β-羟基亚砜，或在与氯化锌络合后加入二异丁基氢化铝以得到 (R)c-(S)s-β-羟基亚砜。得到 (S)c-(S)s-β-羟基亚砜，由于 β-羟基亚砜中的对氯苯基部分，它很容易通过容易结晶或硅胶色谱分离以光学纯形式分离。

  DOI：

  10.1246/bcsj.61.1273