1-O-acetyl-6-azido-2,3,4-tri-O-benzyl-6-deoxy-β-D-galactopyranose | 88714-18-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-O-acetyl-6-azido-2,3,4-tri-O-benzyl-6-deoxy-β-D-galactopyranose
• 英文别名: 6-azido-2,3,4-tris-O-benzyl-6-deoxy-α-galactosyl-1-acetate
• CAS: 88714-18-5
• 化学式: C₂₉H₃₁N₃O₆
• 分子量: 517.582
• InChiKey: DEOQVCGPPSAXSN-JYJZCUDQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.34
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  111.98
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-O-acetyl-6-azido-2,3,4-tri-O-benzyl-6-deoxy-β-D-galactopyranose 在 氟化氢吡啶 作用下， 以 吡啶 、 甲苯 为溶剂， 以78%的产率得到6-azido-2,3,4-tetra-O-benzyl-6-deoxy-α-galactosyl fluoride
  参考文献：
  名称：

  [EN] 6"-AMINO-6"-DEOXYGALACTOSYLCERAMIDES
  [FR] 6"-AMINO-6"-DEOXYGALACTOSYLCERAMIDES

  摘要：

  这项发明涉及半乳糖鞘氨醇化合物。

  公开号：

  WO2004094444A1
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-(methylsulfonyl)-α-D-galactopyranoside 在 sodium azide 、 硫酸 作用下， 以 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 1-O-acetyl-6-azido-2,3,4-tri-O-benzyl-6-deoxy-β-D-galactopyranose
  参考文献：
  名称：

  具有各种取代基的甲基2,3-O-甘氨二亚烷基-α-d-甘露吡喃糖苷的合成

  摘要：

  摘要标题化合物是通过将d-葡萄糖酸-，d-半乳糖基-或l-甘油-d-葡萄糖-庚基-1,5-内酯与2,3-二甲基O-（三甲基甲硅烷基）-α缩合而获得的。在三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸盐作为催化剂的存在下，在C-4和C-6上具有各种取代基的-d-甘露吡喃糖苷。除了内酯组分上的6-乙酰氧基和（叔丁基二苯基甲硅烷氧基）基团外，常用的C-取代基，例如苄氧基，烯丙氧基，叠氮基，酰氧基，（甲硫基）甲氧基和甲氧基，均不能阻止这种情况的发生。缩合。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(83)84016-6