(R)-diphenyl [(3-chlorophenyl)(hydroxy)methyl]phosphonate | 1559683-44-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-diphenyl [(3-chlorophenyl)(hydroxy)methyl]phosphonate
• 英文别名: diphenyl (R)-(hydroxy(3-chlorophenyl)methyl)phosphonate；(R)-(3-chlorophenyl)-diphenoxyphosphorylmethanol
• CAS: 1559683-44-1
• 化学式: C₁₉H₁₆ClO₄P
• 分子量: 374.76
• InChiKey: VFKNILFUOIBXJM-LJQANCHMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  亚磷酸二苯酯 、 3-氯苯甲醛 在 C₂₂H₂₉N₃O₂ 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 88.0h， 以80%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  醛的有机催化对映选择性氢膦酰化†

  摘要：

  我们报告有关醛的第一个方胺催化的氢膦酰化反应的结果。在所有情况下，反应均在温和的反应条件下平稳而干净地进行，从而以非常好的收率和高对映选择性产生最终的α-羟基膦酸酯。它是使用醛的该反应的少数有机催化实例之一。与先前公开的方法中使用的亚磷酸二烷基酯相反，这是首次将亚磷酸二苯基酯（1e）成功用于醛的手性Pudovik反应中，从而扩大了这种不对称方法的通用性。

  DOI：

  10.1039/c3ob42403k

文献信息

• Asymmetric Hydrophosphonylation of Aldehydes using a<i>Cinchona</i>-Diaminomethylenemalononitrile Organocatalyst
  作者：Shin-ichi Hirashima、Ryoga Arai、Kosuke Nakashima、Nobuaki Kawai、Junko Kondo、Yuji Koseki、Tsuyoshi Miura

  DOI：10.1002/adsc.201500816

  日期：2015.12.14

  For the asymmetric hydrophosphonylation of aldehydes, an efficient organocatalytic approach with a diaminomethylenemalononitrile-based hydrogen-bonding donor catalyst is presented. The catalyst induces high yields and excellent enantioselectivities (up to 98% yield, 96% ee).

  对于醛的不对称加氢羰基化，提出了一种有效的有机催化方法，该方法使用了基于二氨基亚甲基丙二腈的氢键供体催化剂。该催化剂具有高收率和出色的对映选择性（最高收率98％，ee可达96％）。