1,3-dimethyl-5-(2-oxo-2-phenylethylidene)pyrimidine-2,4,6(1H,3H,5H)-trione | 1063626-88-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 1,3-dimethyl-5-(2-oxo-2-phenylethylidene)pyrimidine-2,4,6(1H,3H,5H)-trione
• 英文别名: 1,3-dimethyl-5-phenacylidene-1,3-diazinane-2,4,6-trione
• CAS: 1063626-88-9
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O₄
• 分子量: 272.26
• InChiKey: IJAQOQKXINLJCD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  199-200 °C
• 沸点：
  374.4±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.398±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  74.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-dimethyl-5-(2-oxo-2-phenylethylidene)pyrimidine-2,4,6(1H,3H,5H)-trione 在 phosphotungstic acid 、 L-半胱氨酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 1,3-dimethyl-5-(2-oxo-2-phenylethyl)pyrimidine-2,4,6(1H,3H,5H)-trione
  参考文献：
  名称：

  通过一锅三组分反应合成某些5- [2-芳基-2-氧代乙基] -1,3-二甲基嘧啶-2,4,6-三酮衍生物

  摘要：

  这项研究报告了在磷钨酸作为催化剂的情况下，L-半胱氨酸（5）还原了芳基乙二醛2a–g与1,3-二甲基巴比妥酸（3）缩合形成的á，α-不饱和酮4a–g。 。该反应导致5- [2-芳基-2-氧代乙基] -1,3-二甲基嘧啶-2,4,6-三酮6a-g的形成，没有任何杂环产物形成的迹象。化合物6f的结构通过X射线晶体学确认。

  DOI：

  10.17159/0379-4350/2017/v70a19
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酮 在 selenium(IV) oxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 1.92h， 生成 1,3-dimethyl-5-(2-oxo-2-phenylethylidene)pyrimidine-2,4,6(1H,3H,5H)-trione
  参考文献：
  名称：

  通过一锅三组分反应合成某些5- [2-芳基-2-氧代乙基] -1,3-二甲基嘧啶-2,4,6-三酮衍生物

  摘要：

  这项研究报告了在磷钨酸作为催化剂的情况下，L-半胱氨酸（5）还原了芳基乙二醛2a–g与1,3-二甲基巴比妥酸（3）缩合形成的á，α-不饱和酮4a–g。 。该反应导致5- [2-芳基-2-氧代乙基] -1,3-二甲基嘧啶-2,4,6-三酮6a-g的形成，没有任何杂环产物形成的迹象。化合物6f的结构通过X射线晶体学确认。

  DOI：

  10.17159/0379-4350/2017/v70a19

文献信息

• The catalyst-free syntheses of pyrazolo[3,4-b]quinolin-5-one and pyrazolo[4′,3′:5,6]pyrido[2,3-d]pyrimidin-5,7-dione derivatives by one-pot, three-component reactions
  作者：Mahnaz Ezzati、Jabbar Khalafy、Ahmad Poursattar Marjani、Rolf H. Prager

  DOI：10.1016/j.tet.2017.10.004

  日期：2017.11

  Herein we report the syntheses of pyrazolo[3,4-b]quinolin-5-one and pyrazolo[4′,3′:5,6]pyrido[2,3-d]pyrimidin-5,7-dione derivatives by cyclocondensation of 1,3-diketones, 3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazole-5-amine and arylglyoxals, under catalyst-free conditions in H2O/EtOH at reflux in 65–98% and 73–96% yields respectively. This protocol provides mild reaction conditions, good to high yields, non-catalytic

  在本文中，我们报告了通过环缩合反应合成吡唑并[3,4- b ]喹啉-5-酮和吡唑并[4'，3'：5,6]吡啶[2,3 - d ]嘧啶-5,7-二酮衍生物。在无催化剂条件下于H 2 O / EtOH中回流下的1,3-二酮，3-甲基-1-苯基-1 H-吡唑-5-胺和芳基乙二醛的产率为65–98％和73–96％分别。该方案提供了温和的反应条件，良好的高收率，非催化的，简单的操作以及易于将产物分离为结构上不同的三环吡唑并[3,4- b ]喹啉-5-酮和吡唑并[4'，3'：5 ，6] pyrido [2,3 - d ] pyrimidin-5,7-dione衍生物，可能具有生物学和药理活性。
• Fast and Efficient Green Procedure for the Synthesis of Benzo[5,6]chromene Derivatives and Their Sulfur Analogues in Water by Organocatalyst Potassium Phthalimide-N-oxyl
  作者：Nasser Etivand、Jabbar Khalafy、Mohammad G. Dekamin

  DOI：10.1055/s-0037-1610755

  日期：2020.6

  benign one-pot, three-component reaction of various arylglyoxal monohydrates, β-naphthol, and barbituric acid [pyrimidine-2,4,6(1H,3H,5H)-trione] or thiobarbituric acid in the presence of catalytic amounts potassium phthalimide-N-oxyl (PPINO), as a mild and efficient organocatalyst in aqueous media under reflux conditions is reported. This transformation produced the novel diverse-substituted 12-benzoyl-8

  各种芳基乙二醛一水合物，β-萘酚和巴比妥酸[嘧啶-2,4,6（1 H，3 H，5 H）-三酮]的简单，清洁，直接且对环境有益的一锅三组分反应据报道，在催化量的邻苯二甲酰亚胺-N-氧基钾（PPINO）存在下，在水介质中，在回流条件下，作为一种温和有效的有机催化剂，可以使用硫醇或硫代巴比妥酸。这种转化产生了新颖的，不同取代的12-苯甲酰基-8,12-二氢-9 H-苯并[5,6] chromeno [2,3 - d ]嘧啶-9,11（10 H）-二酮及其硫类似物通过过滤，无需使用任何色谱法，产率为82-93％。这种合成策略的主要优点是产品的高产量，非常简单的操作，容易的后处理，原材料的可获得性，绿色工艺以及高原子经济性。
• One-Pot Three-Component Synthesis of Polysubstituted Tetrahydroindoles
  作者：Nataliia V. Chechina、Nadezhda N. Kolos、Irina V. Omelchenko

  DOI：10.1007/s10593-019-02600-8

  日期：2019.12

  A series of novel fused pyrrole derivatives was synthesized by one-pot three-component reaction of β-enaminoketones, derived from cyclohexane-1,3-dione or dimedone, arylglyoxal hydrates, and 1,3-dimethylbarbituric acid in EtOH.

  通过一锅三组分反应制取一系列新颖的稠合吡咯衍生物，该衍生物由环己烷-1,3-二酮或二酮，芳基乙二醛水合物和1,3-二甲基巴比妥酸在EtOH中衍生而来。
• One-pot synthesis of pyrimidine linked naphthoquinone-fused pyrroles by iodine-mediated multicomponent reactions
  作者：Anoop Kumar Panday、Danish Ali、Lokman H. Choudhury

  DOI：10.1039/d0ob00591f

  日期：——

  Herein we report iodine-mediated multicomponent reactions for the synthesis of naphthoquinone-fused pyrroles tethered with a pyrimidine moiety. The reaction of aryl methyl ketones (3) or terminal aryl alkynes (5) in the presence of molecular iodine in DMSO medium followed by sequential addition of barbituric acids (2) and 2-amino-1,4-naphthoquinone (1) provides the corresponding three-component hybrid

  本文中，我们报道了碘介导的多组分反应，用于合成与嘧啶部分束缚的萘醌融合的吡咯。在DMSO介质中在分子碘存在下，芳基甲基酮（3）或末端芳基炔烃（5）的反应，然后依次添加巴比妥酸（2）和2-氨基-1,4-萘醌（1），可提供相应的具有萘醌稠合的吡咯与巴比妥酸部分相连的三组分杂化分子4。该三组分反应通过无金属的C–H氧化，然后进行多组分环化，在一个罐中形成三个新键（2 C–C，1 C–N）。或者，也可以在甲醇条件下，在回流条件下，在催化量的碘的存在下，由芳基乙二醛，2-氨基萘醌和巴比妥酸的反应制备相同的分子。这些方法的主要特点是：一锅无金属法，产率高，底物范围广，产品易于纯化以及产品中存在重要的药用萘醌，吡咯和嘧啶部分。
• An efficient catalyst-free chemoselective multicomponent reaction for the synthesis of pyrimidine functionalized pyrrolo-annelated derivatives
  作者：Yuvaraj Dommaraju、Somadrita Borthakur、Nimmakuri Rajesh、Dipak Prajapati

  DOI：10.1039/c5ra00796h

  日期：——

  An efficient method for the synthesis of pyrimidine functionalized pyrrolo-annelated derivatives has been developed via a catalyst-free, one-pot chemoselective multicomponent domino reaction. The method offers ease of execution, easy and column free separation, mild reaction conditions, and high yields.

  通过无催化剂的一锅化学选择性多组分多米诺反应，已开发出一种有效的合成嘧啶官能化的吡咯并-硝基衍生物的方法。该方法易于实施，易于分离且无色谱柱，温和的反应条件和高收率。