4-(p-tolyl)pent-4-enoic acid | 398142-12-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(p-tolyl)pent-4-enoic acid
• 英文别名: 4-p-tolyl-4-pentenoic acid；4-(4-Methylphenyl)-4-pentenoic acid；4-(4-methylphenyl)pent-4-enoic acid
• CAS: 398142-12-6
• 化学式: C₁₂H₁₄O₂
• 分子量: 190.242
• InChiKey: OYVNVMYCNAYJCX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  89.0-90.0 °C
• 沸点：
  332.6±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.061±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(p-tolyl)pent-4-enoic acid 在 perixanthenoxanthene 、 1-(fluorosulfonyl)-3-methyl-2-(4-trifluoromethylphenyl)-1H-benzimidazole triflate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以65 %的产率得到(5-oxo-2-(p-tolyl)tetrahydrofuran-2-yl)methanesulfonyl fluoride
  参考文献：
  名称：

  FSO2 Radical-Initiated Photoredox Cyclization of 4-Enoic Acids to Functionalized γ-Lactones

  摘要：

  摘要事实证明，在分子中加入磺酰氟基团可有效增强其生物活性或引入新功能。本文报告了一种无过渡金属和可见光介导的不饱和羧酸自由基串联环化反应。这提供了高效获得 FSO2 功能化 γ 内酯的简便途径，而γ 内酯是广泛存在于生物活性分子中的关键结构基团。

  DOI：

  10.1055/s-0042-1751535
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-甲基苯甲酰)丙酸 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 碳酸氢钠 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 4-(p-tolyl)pent-4-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  光氧化还原催化三氯甲基烯烃内酯化

  摘要：

  报道了三氯甲基化烯烃内酯化。用蓝色 LED 照射的光氧化还原铱催化剂在不使用危险试剂的情况下促进了反应。通过实验和理论手段进行了机理研究。除羧基外，产物的三氯甲基部分还可转化为相应的二氯烯烃和氯炔。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202300747

文献信息

• Synthesis of Novel C 2-Symmetric Sulfur-Based Catalysts: Asymmetric Formation of Halo- and Seleno-Functionalized Normal- and Medium-Sized Rings
  作者：Sadhan Jana、Ajay Verma、Vandana Rathore、Sangit Kumar

  DOI：10.1055/s-0037-1610715

  日期：2019.9

  The synthesis of novel, highly functionalized, C 2-symmetric sulfur-based catalysts is developed and their catalytic applications are explored in asymmetric bromo-, iodo- and seleno-functionalizations of alkenoic acids. This protocol provides the corresponding normal- and medium-sized bromo, iodo and selenolactones in up to 98% yield and 83% stereoselectivity.

  开发了新型、高度官能化的 C 2 对称硫基催化剂的合成，并探索了它们在烯酸的不对称溴、碘和硒官能化中的催化应用。该方案以高达 98% 的产率和 83% 的立体选择性提供相应的正常和中等大小的溴、碘和硒内酯。
• Copper(II) Acetate-Catalyzed Hydroxysulfenylation-Initiated Lactonization of Unsaturated Carboxylic Acids with Oxygen as Oxidant and Oxygenation Reagent
  作者：Bingnan Du、Yang Wang、Haibo Mei、Jianlin Han、Yi Pan

  DOI：10.1002/adsc.201700036

  日期：2017.5.17

  thiols has been explored. The reaction proceeds through a new hydroxysulfenylation-initiated lactonization pathway with carboxyl as electrophilic group, which provides an efficient access to assembly highly valuable thio-substituted lactone derivatives with good yields under mild conditions. Several control experiments, as well as an isotope labelling experiment disclose that oxygen acts as both oxidant

  已经研究了乙酸铜（II）催化的C = C双键的需氧硫醇化，氧合以及不饱和羧酸与硫醇的分子内环化反应。该反应通过以羧基为亲电基团的新的羟基磺酰化引发的内酯化途径进行，这提供了在温和条件下以良好收率高效组装高价硫取代的内酯衍生物的途径。几个对照实验以及同位素标记实验表明，氧气既是氧化剂，又是反应物，被转移到最终产物中。机理研究支持通过基于不饱和羧酸的烯烃的双官能化来构建新取代内酯的新策略的发现。
• Divergent Access to (1,1) and (1,2)‐Azidolactones from Alkenes using Hypervalent Iodine Reagents
  作者：Sébastien Alazet、Franck Le Vaillant、Stefano Nicolai、Thibaut Courant、Jerome Waser

  DOI：10.1002/chem.201702599

  日期：2017.7.18

  versatile synthesis of azidolactones through azidation and cyclization of carboxylic acids onto alkenes has been developed. Based on either photoredox or palladium catalysis, (1,1) and (1,2) azido lactones can be selectively synthesized. The choice of catalyst and benziodoxol(on)e reagent serving as azide source was essential to initiate either a radical or Lewis acid mediated process with divergent

  通过将羧酸叠氮化和环化到烯烃上，已开发了一种通用的叠氮内酯合成方法。基于光氧化还原或钯催化，可以选择性地合成（1,1）和（1,2）叠氮基内酯。选择催化剂和用作叠氮化物源的苯并齐多醇试剂对于引发自由基或路易斯酸介导的过程具有不同的结果至关重要。这些转化是在温和的条件下使用低催化剂负载量进行的，并获得了大范围的叠氮基内酯。
• Cobalt-catalyzed oxidative cyclization of gem -disubstituted conjugated alkenols
  作者：Tânia M.F. Alves、Mateus O. Costa、Beatriz A.D. Bispo、Fabiana L. Pedrosa、Marco A.B. Ferreira

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.06.064

  日期：2016.7

  Aryl gem-disubstituted conjugated alkenols underwent oxidative cyclization affording 2,5,5-trisubstituted tetrahydrofurans in reasonable yields and good diastereoselectivities using the reductive termination variation of the Mukaiyama aerobic oxidative reaction. Under oxidative termination, the same alkenols produced diols and ketonic by-products via the double hydration and beta-scission competing

  使用Mukaiyama有氧氧化反应的还原终止反应，芳基宝石-二取代共轭链烯经过氧化环化，以合理的收率和良好的非对映选择性提供了2,5,5-三取代的四氢呋喃。在氧化终止作用下，相同的烯醇通过双重水合和β-断裂竞争途径产生二醇和酮副产物。此外，研究了在还原和氧化终止条件下烯醇反应性的差异。
• TMSCl-Catalyzed Electrophilic Thiocyano Oxyfunctionalization of Alkenes Using <i>N</i>-Thiocyano-dibenzenesulfonimide
  作者：Ai-Hui Ye、Ye Zhang、Yu-Yang Xie、Hui-Yun Luo、Jia-Wei Dong、Xiao-Dong Liu、Xu-Feng Song、Tongmei Ding、Zhi-Min Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01706

  日期：2019.7.5

  Numerous electrophilic thiocyano oxyfunctionalization reactions of alkenes have been achieved using N-thiocyano-dibenzenesulfonimide, which is a new electrophilic thiocyanation reagent and could be easily prepared in two steps from dibenzenesulfonimide. This approach provides efficient, simple, and modular methods for the formation of SCN-containing heterocycles such as lactones, tetrahydrofurans,

  使用N-硫氰基-二苯磺酰亚胺是一种新型的亲电子硫氰化试剂，可以很容易地从二苯磺酰亚胺分两步制备，实现了烯烃的许多亲电子硫氰基氧基官能化反应。该方法提供了有效，简单和模块化的方法，以中等到极好的收率形成含SCN的杂环，如内酯，四氢呋喃，二氢呋喃和二氢苯并呋喃。同时，迅速建立了各种各样的氧杂-季铵盐中心。此外，该方案不含过渡金属，并具有宽广的底物耐受性和温和的反应条件。