(4S)-1-benzyl-4-[(propan-2-ylamino)methyl]pyrrolidin-2-one | 1092379-96-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4S)-1-benzyl-4-[(propan-2-ylamino)methyl]pyrrolidin-2-one
• CAS: 1092379-96-8
• 化学式: C₁₅H₂₂N₂O
• 分子量: 246.352
• InChiKey: IBHOOENKZSGMQD-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.03
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  32.34
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丙酮 在 1% Pd/C 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、1.4 MPa 条件下， 反应 72.0h， 以74%的产率得到(4S)-1-benzyl-4-[(propan-2-ylamino)methyl]pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  化学酶法全合成及（S）-西拉西坦的绝对构型的确定

  摘要：

  我们已经通过化学酶联策略开发了一个不对称全合成的布洛西坦3。通过脂肪酶催化的动力学拆分制备的手性内酰胺（S）-9d（> 99％ee）的非对映选择性迈克尔加成硝基甲烷，以99％的收率和86％的de得到迈克尔产物10d。10d的化学转化（包括重结晶）提供了手性nebracetam 3及其衍生物。该手性（-）-神经酰胺的绝对构型被确定为（S）构型。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2008.09.004

文献信息

• Chemoenzymatic total synthesis and determination of the absolute configuration of (S)-nebracetam
  作者：Sho Yamashita、Nobuyuki Mase、Kunihiko Takabe

  DOI：10.1016/j.tetasy.2008.09.004

  日期：2008.9

  by a chemoenzymatic strategy. Diastereoselective Michael addition of nitromethane to the chiral lactam (S)-9d (>99% ee), which was prepared by lipase-catalyzed kinetic resolution, afforded the Michael product 10d in 99% yield with 86% de. Chemical transformations of 10d including recrystallization furnished the chiral nebracetam 3 and its derivative. The absolute configuration of the chiral (−)-nebracetam

  我们已经通过化学酶联策略开发了一个不对称全合成的布洛西坦3。通过脂肪酶催化的动力学拆分制备的手性内酰胺（S）-9d（> 99％ee）的非对映选择性迈克尔加成硝基甲烷，以99％的收率和86％的de得到迈克尔产物10d。10d的化学转化（包括重结晶）提供了手性nebracetam 3及其衍生物。该手性（-）-神经酰胺的绝对构型被确定为（S）构型。