3-Phenyl-pyrrolo[2,1-a]isoquinoline-1-carboxylic acid ethyl ester | 123426-37-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 3-Phenyl-pyrrolo[2,1-a]isoquinoline-1-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 3-phenylpyrrolo[2,1-a]isoquinoline-1-carboxylate
• CAS: 123426-37-9
• 化学式: C₂₁H₁₇NO₂
• 分子量: 315.371
• InChiKey: CZPIHNDPBYSIMB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  95 °C(Solvent: Ethanol)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.94
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  30.71
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  diethyl 3-phenyl-10b-carboxamide-1,10b-dihydropyrrolo<2,1-a>isoquinoline-1,2-dicarboxylate 在 lead(IV) acetate 作用下， 以 二氯甲烷 、 Petroleum ether 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 3-Phenyl-pyrrolo[2,1-a]isoquinoline-1-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Schmitt, Gerard; Laude, Bernard; Vebrel, Joeel, Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1989, vol. 98, # 2, p. 113 - 124

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Palladium catalyzed oxidative Suzuki coupling reaction of indolizine at the 3-position using oxygen gas as the only oxidant
  作者：Huayou Hu、Yong Liu、Juan Xu、Yuhe Kan、Chao Wang、Min Ji

  DOI：10.1039/c4ra03799e

  日期：——

  Stoichiometric metal oxidant applied in the functionalization of indolizine at the 3-position through C–H activation in a previous report was found to increase the cost of the synthesis and worsen the environmental pollution. In this paper, we developed a Pd(OAc)2/O2 catalytic system with or without ligands for an oxidative Suzuki coupling reaction of indolizine at the 3-position through C–H activation. As reported in the literature, some indolizines dimerized when catalyzed by palladium acetate under ligand-free conditions. However, we found that the dimerization of 2,3-unsubstituted indolizines was inhibited by the addition of ligands. Based on this finding, the arylation of these indolizines can be successfully achieved via a Pd(OAc)/O2 system using picolinic acid as a ligand. 1,2-disubstituted indolizines that do not easily dimerize can react smoothly with arylboronic acids under ligand-free conditions. Furthermore, broad group tolerance was shown in both indolizine and arylboronic acid. Finally, this method has the advantages of mild conditions, a broad array of starting materials and the use of a green oxidant.

  之前的报告发现，在通过 C-H 活化对吲哚利嗪进行 3 位官能化反应时，使用的化学计量金属氧化剂会增加合成成本并加剧环境污染。本文开发了一种含配体或不含配体的 Pd(OAc)2/O2 催化体系，用于通过 C-H 活化进行吲哚利嗪 3 位的氧化铃木偶联反应。据文献报道，在无配体条件下，一些吲嗪类化合物在醋酸钯催化下会发生二聚反应。然而，我们发现加入配体后，2,3-未取代的吲嗪类化合物的二聚化受到了抑制。基于这一发现，我们可以使用吡啶甲酸作为配体，通过 Pd(OAc)/O2 系统成功实现这些吲嗪类化合物的芳基化。在无配体条件下，不易发生二聚化的 1,2-二取代吲嗪类化合物能与芳基硼酸顺利发生反应。此外，吲哚利嗪和芳基硼酸都具有广泛的基团耐受性。最后，该方法还具有条件温和、起始材料广泛和使用绿色氧化剂等优点。
• SCHMITT, GERARD;LAUDE, BERNARD;VEBREL, JOEL;RODIER, NOEL;THEOBALD, FRANCO+, BULL. SOC. CHIM. BELG., 98,(1989) N, C. 113-123
  作者：SCHMITT, GERARD、LAUDE, BERNARD、VEBREL, JOEL、RODIER, NOEL、THEOBALD, FRANCO+

  DOI：——

  日期：——