4-三氟甲基苯丁酸 | 136295-01-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-三氟甲基苯丁酸
• 英文名称: 4-(4-(trifluoromethyl)phenyl)butanoic acid
• 英文别名: 4-[4-(trifluoromethyl)phenyl]butanoic acid
• CAS: 136295-01-7
• 化学式: C₁₁H₁₁F₃O₂
• mdl: MFCD06810491
• 分子量: 232.202
• InChiKey: YZESNPBHOXIPRA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  297.9±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.266±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-三氟甲基苯丁酸 在 甲烷磺酸 、 phosphorus pentoxide 作用下， 反应 12.0h， 生成 7-三氟甲基-1-四氢萘酮
  参考文献：
  名称：

  使用 Stille 交叉偶联/Friedel Crafts 酰化序列合成 1-四氢萘酮衍生物

  摘要：

  摘要 以Stille交叉偶联反应为关键步骤，实现了一种有效的1-四氢萘酮合成方法。

  DOI：

  10.1081/scc-200032474
• 作为产物：
  描述：

  在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.35 kPa 条件下， 反应 3.25h， 生成 4-三氟甲基苯丁酸
  参考文献：
  名称：

  使用 Stille 交叉偶联/Friedel Crafts 酰化序列合成 1-四氢萘酮衍生物

  摘要：

  摘要 以Stille交叉偶联反应为关键步骤，实现了一种有效的1-四氢萘酮合成方法。

  DOI：

  10.1081/scc-200032474

文献信息

• Ligand‐Controlled Regiodivergence in Nickel‐Catalyzed Hydroarylation and Hydroalkenylation of Alkenyl Carboxylic Acids**
  作者：Zi‐Qi Li、Yue Fu、Ruohan Deng、Van T. Tran、Yang Gao、Peng Liu、Keary M. Engle

  DOI：10.1002/anie.202010840

  日期：2020.12.14

  the ligand environment around the metal center dictates the regiochemical outcome. Markovnikov hydrofunctionalization products are obtained under mild ligand‐free conditions, with up to 99 % yield and >20:1 selectivity. Alternatively, anti‐Markovnikov products can be accessed with a novel 4,4‐disubstituted Pyrox ligand in excellent yield and >20:1 selectivity. Both electronic and steric effects on the

  据报道，镍催化的未活化链烯基羧酸的区域发散性氢芳基化和氢烯基化，从而金属中心周围的配体环境决定了区域化学结果。Markovnikov加氢官能化产物是在无配体的温和条件下获得的，产率高达99％，选择性> 20：1。另外，可以使用新型的4,4-二取代的Pyrox配体获得抗Markovnikov产物，并具有优异的收率和> 20：1的选择性。对配体的电子和空间效应都有助于高产率和选择性。机理研究表明，最佳配体引起的营业额限制和选择性决定步骤发生了变化。DFT计算表明，在反马尔科夫尼科夫途径中，
• Aniline‐Type Hypervalent Iodine(III) for Intramolecular Cyclization via C−H Bond Abstraction of Hydrocarbons Containing N‐ and O‐Nucleophiles
  作者：Yuna Nishiguchi、Katsuhiko Moriyama

  DOI：10.1002/adsc.202100316

  日期：2021.7

  We developed a method for the preparation of (diacetoxyiodo)-2-(N-alkylamido)benzene as an aniline-type hypervalent iodine(III). We also achieved direct cyclizations via C−H bond abstraction, such as the Hofmann-Löffler-Freytag reaction, a direct amination, and a direct lactonization, using the aniline-type hypervalent iodine(III) to obtain corresponding products in high yields.

  我们开发了一种制备（二乙酰氧基碘）-2-（N-烷基酰胺基）苯作为苯胺型高价碘 (III) 的方法。我们还通过 C−H 键提取实现了直接环化，例如 Hofmann-Löffler-Freytag 反应、直接胺化和直接内酯化，使用苯胺型高价碘 (III) 以高产率获得相应的产物。
• Iridium-Catalyzed Enantioselective C(sp³)–H Amidation Controlled by Attractive Noncovalent Interactions
  作者：Hao Wang、Yoonsu Park、Ziqian Bai、Sukbok Chang、Gang He、Gong Chen

  DOI：10.1021/jacs.9b02811

  日期：2019.5.1

  enantioselective C(sp3)-H functionalization reactions are still highly desirable. In particular, the ability to use attractive noncovalent interactions for rate acceleration and enantiocontrol would significantly expand the current arsenal for asymmetric metal catalysis. Herein, we report the development of a highly enantioselective Ir(III)-catalyzed intramolecular C(sp3)-H amidation reaction of dioxazolone

  尽管在过去十年中取得了显着进展，但在对映选择性 C(sp3)-H 官能化反应中手性催化剂的新设计策略仍然是非常需要的。特别是，使用有吸引力的非共价相互作用进行速率加速和对映控制的能力将显着扩展不对称金属催化的当前武器库。在此，我们报告了高对映选择性 Ir(III) 催化的二恶唑酮底物的分子内 C(sp3)-H 酰胺化反应的开发，该反应用于使用新设计的基于 α-氨基酸的手性配体合成光学富集的 γ-内酰胺。这种 Ir 催化的反应在非常温和的条件下以优异的效率进行，并对活化和未活化的烷基 C(sp3)-H 键具有出色的对映选择性。它为γ-烷基γ-内酰胺的不对称合成提供了第一条通用路线。发现水是一种独特的共溶剂，可在 γ-芳基内酰胺生产中实现出色的对映选择性。机理研究表明，配体在 Ir 中心周围形成了一个明确的凹槽型手性袋。该口袋的疏水作用允许在极性或水性介质中轻松立体控制底物结合。这种新的 Ir
• [EN] TRIAZOLE-CROSSLINKED AND THIOETHER-CROSSLINKED PEPTIDOMIMETIC MACROCYCLES<br/>[FR] MACROCYCLES PEPTIDOMIMÉTIQUES RÉTICULÉS PAR TRIAZOLE ET PAR THIOÉTHER
  申请人：AILERON THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2013123267A1

  公开（公告）日：2013-08-22

  Provided herein are peptidomimetic macrocycles and methods of using such macrocycles for the treatment of disease.

  本文提供了肽类模拟大环和使用这种大环治疗疾病的方法。
• Synthesis of 1-tetralones by intramolecular Friedel–Crafts reaction of 4-arylbutyric acids using Lewis acid catalysts
  作者：Dong-Mei Cui、Masato Kawamura、Shigeru Shimada、Teruyuki Hayashi、Masato Tanaka

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)00855-4

  日期：2003.5

  Intramolecular Friedel–Crafts reaction of 4-arylbutyric acids efficiently proceeded in the presence of catalytic amounts of Lewis acids such as Bi(NTf2)3 and M(OTf)3 (M=Bi, Ga, In and rare-earth metals) to form 1-tetralones. Chroman-4-one and thiochroman-4-one were also obtained in good yields from 3-phenoxypropionic acid and 3-phenylthiopropionic acid, respectively.

  在催化量的路易斯酸（例如Bi（NTf 2）3和M（OTf）3）（M = Bi，Ga，In和稀土金属）催化下，4-芳基丁酸的分子内Friedel-Crafts反应可以有效地进行形成1-四氢萘酮。还分别从3-苯氧基丙酸和3-苯硫基丙酸以良好的产率获得了色曼-4-酮和硫代色烷-4-酮。