2-fluoro-4-nitrobenzene-1,3-diamine | 1803815-62-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-fluoro-4-nitrobenzene-1,3-diamine
• CAS: 1803815-62-4
• 化学式: C₆H₆FN₃O₂
• 分子量: 171.131
• InChiKey: FBWOLLVZEDVTLH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  97.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-fluoro-4-nitrobenzene-1,3-diamine 在 盐酸 、 铁粉 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 5-(N-(2-ethyl-4-fluoro-1H-benzo[d]imidazol-5-yl)sulfamoyl)-2-hydroxybenzamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] 5-SULFAMOYL-2-HYDROXYBENZAMIDE DERIVATIVES
  [FR] DÉRIVÉS DE 5-SULFAMOYL-2-HYDROXYBENZAMIDE

  摘要：

  本发明涉及取代水杨酰胺衍生物。具体而言，本发明涉及根据公式(I)的化合物：其中R、R1和R2如本文所述，或其药用可接受的盐。本发明的化合物是CD73的抑制剂，可用于治疗癌症、前癌症综合症以及与CD73抑制相关的疾病，例如艾滋病、治疗HIV、自身免疫疾病、感染、动脉粥样硬化和缺血再灌注损伤。因此，本发明进一步涉及包含本发明化合物的药物组合物。本发明还进一步涉及使用本发明化合物或包含本发明化合物的药物组合物来抑制CD73活性和治疗与之相关的疾病的方法。

  公开号：

  WO2017153952A1
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氟-6-硝基苯胺 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 19.0h， 以89%的产率得到2-fluoro-4-nitrobenzene-1,3-diamine
  参考文献：
  名称：

  Kv7（KCNQ）钾通道激动剂的合成与优化：氟在效能和选择性中的作用。

  摘要：

  基于强大的K v 7激动剂RL-81，我们制备了新的铅结构，在相关钾通道上对K v 7.2 / K v 7.3的选择性大大提高，即K v 7.3 / K v 7.5，K v 7.4和K v 7.4 / 7.5。RL-36和RL-12保持的激动剂EC 2 X约的 在自动电生理平台上的HEK293细胞中的高通量测定中，在K v 7.2 / K v 7.3上为1μM，但在K v 7.3 / K v 7.5，K v 7.4和K v上没有活性7.4 / 7.5，导致选择性指数SI> 10。RL-56非常有效，EC 2 x 0.11±0.02μM，仍然显示SI = 2.5。我们还确定了对K v 7.4 / K v 7.5相对于K v 7.2 / K v 7.3具有显着选择性的类似物。氟在迭代核心结构修饰中的广泛使用突显了这些取代基（包括F，CF 3和SF 5）的多功能性，可跨越药物化学铅优化中效价和选择性的数量级。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.9b00097

文献信息

• [EN] SELECTIVE POTASSIUM CHANNEL AGONISTS<br/>[FR] AGONISTES SÉLECTIFS DU CANAL POTASSIQUE
  申请人：UNIV PITTSBURGH COMMONWEALTH SYS HIGHER EDUCATION

  公开号：WO2019203951A1

  公开（公告）日：2019-10-24

  Selective potassium channel agonists and methods of use thereof are disclosed. A compound, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, having a formula (I) wherein R1 is H or optionally-substituted alkyl; R2 is optionally-substituted C1-C6 alkyl or optionally- substituted cyclopropyl; R3 and R4 are each independently H or optionally- substituted alkyl; R5 is H, optionally-substituted alkyl, acyl, or alkoxycarbonyl; R6 and R7 are each independently H, optionally- substituted alkyl, or R6 and R7 together form a carbocycle; R8 is substituted phenyl or optionally-substituted pyridinyl, provided that if R8 is substituted phenyl, then R2 is optionally-substituted cyclopropyl; and R9, R10 and R11 are each independently H, halo, or optionally- substituted alkyl.

  揭示了选择性钾通道激动剂及其使用方法。一种化合物或其药学上可接受的盐，具有以下式(I)：其中R1为H或可选择地取代的烷基；R2为可选择地取代的C1-C6烷基或可选择地取代的环丙基；R3和R4各自独立地为H或可选择地取代的烷基；R5为H、可选择地取代的烷基、酰基或烷氧羰基；R6和R7各自独立地为H、可选择地取代的烷基，或R6和R7一起形成一个碳环；R8为取代的苯基或可选择地取代的吡啶基，但如果R8为取代的苯基，则R2为可选择地取代的环丙基；而R9、R10和R11各自独立地为H、卤素或可选择地取代的烷基。
• Selective potassium channel agonists
  申请人：University of Pittsburgh—Of the Commonwealth System of Higher Education

  公开号：US11358930B2

  公开（公告）日：2022-06-14

  Selective potassium channel agonists and methods of use thereof are disclosed. A compound, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, having a formula I wherein R1 is H or optionally-substituted alkyl; R2 is optionally-substituted C1-C6 alkyl or optionally-substituted cyclopropyl; R3 and R4 are each independently H or optionally-substituted alkyl; R5 is H, optionally-substituted alkyl, acyl, or alkoxycarbonyl; R6 and R7 are each independently H, optionally-substituted alkyl, or R6 and R7 together form a carbocycle; R8 is substituted phenyl or optionally-substituted pyridinyl, provided that if R8 is substituted phenyl, then R2 is optionally-substituted cyclopropyl; and R9, R10 and R11 are each independently H, halo, or optionally-substituted alkyl.

  本发明公开了选择性钾通道激动剂及其使用方法。一种化合物或其药学上可接受的盐具有式 I 其中 R1 是 H 或任选取代的烷基；R2 是任选取代的 C1-C6 烷基或任选取代的环丙基；R3 和 R4 各自独立地是 H 或任选取代的烷基；R5 是 H、任选取代的烷基、酰基或烷氧基羰基；R6 和 R7 各自独立地为 H、任选取代的烷基，或 R6 和 R7 共同形成碳环；R8 为取代的苯基或任选取代的吡啶基，条件是如果 R8 为取代的苯基，则 R2 为任选取代的环丙基；以及 R9、R10 和 R11 各自独立地为 H、卤代或任选取代的烷基。
• SELECTIVE POTASSIUM CHANNEL AGONISTS
  申请人：University of Pittsburgh - Of the Commonwealth System of Higher Education

  公开号：US20210238129A1

  公开（公告）日：2021-08-05

  Selective potassium channel agonists and methods of use thereof are disclosed. A compound, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, having a formula I wherein R 1 is H or optionally-substituted alkyl; R 2 is optionally-substituted C 1 -C 6 alkyl or optionally-substituted cyclopropyl; R 3 and R 4 are each independently H or optionally-substituted alkyl; R 5 is H, optionally-substituted alkyl, acyl, or alkoxycarbonyl; R 6 and R 7 are each independently H, optionally-substituted alkyl, or R 6 and R 7 together form a carbocycle; R 8 is substituted phenyl or optionally-substituted pyridinyl, provided that if R 8 is substituted phenyl, then R 2 is optionally-substituted cyclopropyl; and R 9 , R 10 and R 11 are each independently H, halo, or optionally-substituted alkyl.