(1'S,2'R,3'S)-1-[2',3'-(O-isopropylidene)-4'-cyclopenten-1'-yl]uracil | 916899-59-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: (1'S,2'R,3'S)-1-[2',3'-(O-isopropylidene)-4'-cyclopenten-1'-yl]uracil
• 英文别名: 1-[4,5-(propane-2,2-diyldioxy)cyclopent-2-en-1-yl]uracil；1-[(2,3-O-isopropylidene)-4-cyclopenten-1-yl]uracil
• CAS: 916899-59-7
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂O₄
• 分子量: 250.254
• InChiKey: JFLKRPAWQKCRDW-MRTMQBJTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.17
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  73.32
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1'S,2'R,3'S)-1-[2',3'-(O-isopropylidene)-4'-cyclopenten-1'-yl]uracil 在 4-二甲氨基吡啶 、 ammonium hydroxide 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (1'S,2'R,3'S)-1-[2',3'-dihydroxy-4'-cyclopenten-1'-yl]cytosine
  参考文献：
  名称：

  Carbocyclic pyrimidine nucleosides as inhibitors of S-adenosylhomocysteine hydrolase

  摘要：

  The design, synthesis, and unexpected inhibitory activity against S-adenosyl-homocysteine (SAH) hydrolase (SAHase, EC 3.3.1.1) for a series of truncated carbocyclic pyrimidine nucleoside analogues is presented. Of the four nucleosides obtained, 10 was found to be active with a Ki value of 5.0 microM against SAHase.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2006.07.052
• 作为产物：
  描述：

  3-benzoyl-1'-(2',2'-dimethyl-4',6'-dihydro-3'H-cyclopenta[1',3']dioxol-4'-yl)-1H-pyrimidine-2,4-dione 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以79%的产率得到(1'S,2'R,3'S)-1-[2',3'-(O-isopropylidene)-4'-cyclopenten-1'-yl]uracil
  参考文献：
  名称：

  A Carbocyclic 7-Deazapurine-Pyrimidine Hybrid Nucleoside

  摘要：

  描述了第一个碳环七脱氮嘧啶-嘧啶杂合核苷的设计、合成和合理性。从嘌呤和嘧啶核碱骨架中提取关键结构特征，创造了新型的杂合核碱，旨在被生物学上相关的嘌呤和嘧啶代谢酶识别。将这些杂合碱与具有化疗益处的碳环“糖”配对，再利用高效的七脱氮环系统，应该可以得到具有化疗用途的核苷。本文介绍了实现第一个七脱氮嘧啶-嘧啶杂合核苷3的方法。

  DOI：

  10.1135/cccc20061161

文献信息

• “Reverse” Carbocyclic Fleximers: Synthesis of a New Class of Adenosine Deaminase Inhibitors
  作者：Sarah C. Zimmermann、Joshua M. Sadler、Peter I. O’Daniel、Nathaniel T. Kim、Katherine L. Seley-Radtke

  DOI：10.1080/15257770.2013.771187

  日期：2013.1

  adjust to enzyme binding site mutations, as well as increase the affinity for atypical enzymes. Preliminary biological screening has revealed surprising inhibition of adenosine deaminase, despite their lack of resemblance to adenosine.

  已经设计并合成了一系列柔性碳环嘧啶核苷。与我们实验室先前报道的“挠性分子”相反，这些类似物具有“颠倒”的杂环碱基系统的连通性，其中嘧啶环连接到糖部分，而不是五元咪唑环。如以前在核糖柔韧性剂中所见，它们的固有柔韧性应允许它们适应酶结合位点突变，并增加对非典型酶的亲和力。初步的生物学筛查显示，尽管腺苷脱氨酶与腺苷缺乏相似性，但其抑制作用却出人意料。