(E)-ethyl 3-(3',4'-di-tert-butyldimethylsilyloxy)benzyl-4-(tetrahydro-2'H-pyran-2'-yl)oxy-2-butenoate | 882048-37-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-ethyl 3-(3',4'-di-tert-butyldimethylsilyloxy)benzyl-4-(tetrahydro-2'H-pyran-2'-yl)oxy-2-butenoate
• CAS: 882048-37-5
• 化学式: C₃₀H₅₂O₆Si₂
• 分子量: 564.91
• InChiKey: YSKFODDCRQCORK-DARPEHSRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.03
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  63.22
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-ethyl 3-(3',4'-di-tert-butyldimethylsilyloxy)benzyl-4-(tetrahydro-2'H-pyran-2'-yl)oxy-2-butenoate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 以90%的产率得到(E)-3-(3',4'-di-tert-butyldimethylsilyloxy)benzyl-4-(tetrahydro-2'H-pyran-2'-yl)oxy-2-buten-1-ol
  参考文献：
  名称：

  正式的[3,3] -sigmatropic重排路线到季α-乙烯基氨基酸：烯丙基N-PMP三氟乙酰亚氨酸盐的使用。

  摘要：

  Pd（II）介导的烯丙基N-PMP（对甲氧基苯基）三氟乙酰亚氨酸酯的重排提供了第一个正式的sigmatropic途径，可以生成季铵，α-乙烯基氨基酸，是PLP酶的潜在自杀底物。氨基酸侧链通过过渡金属介导的CC键结构进入，包括（i）Cu（I）介导的共轭加成（Ala）；（ii）Pd（0）/ AsPh3介导的Stille偶联（烯丙基-Gly，Phe，DOPA，m-Tyr）；（iii）Pd（0）/ Pt-Bu3介导的Negishi偶联（Leu）。在DOPA脱羧酶灭活剂α-乙烯基-间-酪氨酸的合成中，新的N-PMP三氟乙酰亚胺比相应的三氯乙酰亚胺更有效地重排。

  DOI：

  10.1021/ol060019s
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-ethyl 3-tributylstannyl-4-[(tetrahydro-2'H-pyran-2'-yl)oxy]-crotonate 、 3,4-bis((tert-butyldimethylsilyl)oxy)benzyl bromide 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 三苯胂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以43%的产率得到(E)-ethyl 3-(3',4'-di-tert-butyldimethylsilyloxy)benzyl-4-(tetrahydro-2'H-pyran-2'-yl)oxy-2-butenoate
  参考文献：
  名称：

  正式的[3,3] -sigmatropic重排路线到季α-乙烯基氨基酸：烯丙基N-PMP三氟乙酰亚氨酸盐的使用。

  摘要：

  Pd（II）介导的烯丙基N-PMP（对甲氧基苯基）三氟乙酰亚氨酸酯的重排提供了第一个正式的sigmatropic途径，可以生成季铵，α-乙烯基氨基酸，是PLP酶的潜在自杀底物。氨基酸侧链通过过渡金属介导的CC键结构进入，包括（i）Cu（I）介导的共轭加成（Ala）；（ii）Pd（0）/ AsPh3介导的Stille偶联（烯丙基-Gly，Phe，DOPA，m-Tyr）；（iii）Pd（0）/ Pt-Bu3介导的Negishi偶联（Leu）。在DOPA脱羧酶灭活剂α-乙烯基-间-酪氨酸的合成中，新的N-PMP三氟乙酰亚胺比相应的三氯乙酰亚胺更有效地重排。

  DOI：

  10.1021/ol060019s