4-fluorobenzyl acrylate | 144261-42-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-fluorobenzyl acrylate
• 英文别名: (4-Fluorophenyl)methyl prop-2-enoate
• CAS: 144261-42-7
• 化学式: C₁₀H₉FO₂
• 分子量: 180.179
• InChiKey: ZONXXPOORVBUFQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  234.5±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.140±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  福美双 、 4-fluorobenzyl acrylate 在 cesium acetate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 12.0h， 以79%的产率得到4-fluorobenzyl 3-((dimethylthiocarbamoyl)thio)propionate
  参考文献：
  名称：

  一种烷基二硫代氨基甲酸酯的制备方法

  摘要：

  本发明提供一种烷基二硫代氨基甲酸酯的制备方法，属于机合成技术领域。该制备方法包括以下步骤：（1）将碱催化剂、丙烯酸苄酯类化合物和二硫化秋兰姆类化合物加入有机溶剂中进行反应，（然后冷却至室温）得到反应液；（2）将所得到的反应液进行分离纯化，即得。本发明采用一锅煮的方法，在空气中直接发生加成反应生成相应的烷基二硫代氨基甲酸酯类化合物，合成体系适用范围较广，兼容卤代、烷基和烷氧基等官能团，工艺简单，操作方便，反应条件温和，底物范围较广，具有较高的产率，适合推广应用。

  公开号：

  CN113264861B
• 作为产物：
  描述：

  丙烯酸 、 4-氟氯苄 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-fluorobenzyl acrylate
  参考文献：
  名称：

  镍催化的炔烃和缺电子烯烃插入未激活的sp3 C中？H债券

  摘要：

  不饱和系统，例如炔烃和烯烃进未活化的SP的插入3 Ç  H键仍然是一个未知的问题。本文我们通过成功地掺入各种官能炔烃和缺电子烯烃的成未活化SP解决这个问题3 Ç 新戊酸衍生物的H键具有优良的顺式和直链选择性。事实证明，强螯合的8-氨基喹啉导向基团对这些插入反应有利，而空气稳定且廉价的Ni II盐已被用作活性催化剂。

  DOI：

  10.1002/chem.201501962

文献信息

• Photoredox/Cobalt Dual Catalysis for Visible-Light-Mediated Alkene–Alkyne Coupling
  作者：Pramod Rai、Kakoli Maji、Biplab Maji

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01201

  日期：2019.5.17

  Dual photoredox transition-metal catalysis has recently emerged as a powerful tool for making synthetically challenging carbon–carbon bonds under milder reaction conditions. Herein, we report on the visible-light-mediated controlled generation of low-valent cobalt catalyst without the need for a metallic reductant. It enabled C–C bond formation via ene-yne coupling at room temperature. The generality

  最近，双重光氧化还原过渡金属催化已成为一种在较温和的反应条件下制备具有挑战性的碳-碳键的有力工具。在本文中，我们报道了在不需要金属还原剂的情况下可见光介导的低价钴催化剂的受控生成。它可以在室温下通过ene-yne偶联形成C–C键。这种双重催化的普遍性通过容纳多个官能团的可观分子多样性的创造得到证明。
• Palladium-catalyzed remote C–H functionalization of 2-aminopyrimidines
  作者：Animesh Das、Akash Jana、Biplab Maji

  DOI：10.1039/d0cc00575d

  日期：——

  A straightforward strategy was developed for the arylation and olefination at the C5-position of the N-(alkyl)pyrimidin-2-amine core with readily available aryl halides and alkenes, respectively. This approach was highly regioselective, and the transformation was achieved based on two different (Pd(ii)/Pd(iv)) and (Pd(0)/Pd(ii)) catalytic cycles.

  针对N-（烷基）嘧啶-2-胺核心的C5-位的芳基化和烯化反应，开发了一种简单的策略，分别使用易得的芳基卤化物和烯烃。这种方法是高度区域选择性的，并且基于两个不同的（Pd（ii）/ Pd（iv））和（Pd（0）/ Pd（ii））催化循环实现了转化。
• Enantioselective Pallada‐Electrocatalyzed C−H Activation by Transient Directing Groups: Expedient Access to Helicenes
  作者：Uttam Dhawa、Cong Tian、Tomasz Wdowik、João C. A. Oliveira、Jiping Hao、Lutz Ackermann

  DOI：10.1002/anie.202003826

  日期：2020.8.3

  Asymmetric pallada‐electrocatalyzed C−H olefinations were achieved through the synergistic cooperation with transient directing groups. The electrochemical, atroposelective C−H activations were realized with high position‐, diastereo‐, and enantio‐control under mild reaction conditions to obtain highly enantiomerically‐enriched biaryls and fluorinated N−C axially chiral scaffolds. Our strategy provided

  通过与瞬态导向基团的协同作用，实现了不对称的Pallada电催化的CH H烯化反应。在温和的反应条件下，通过高位置，非对映和对映体控制，实现了对电化学的，对映体选择性的CH活化，从而获得了高度对映体富集的联芳基和氟化的NC轴向手性骨架。我们的策略可以方便地获得新颖的手性BINOL，二羧酸和螺旋烯，对不对称催化具有重要的价值。通过实验和计算进行的机理研究提供了对催化剂作用方式的关键见解。
• Ruthenium-Catalyzed <i>ortho</i> -Alkenylation of Aroylgermanes
  作者：Hai Wang、Yang Yuan、Youcan Zhang、Robert Franke、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1002/ejoc.202000062

  日期：2020.5.22

  A ruthenium‐catalyzed ortho‐alkenylation of acylgermanes with electron‐deficient alkenes through direct C–H bond activation has been developed. With acylgermane as the directing group, this method provides a straightforward access to diverse acylgermanes derivatives with good functional group tolerance and site‐selectivity under mild reaction conditions.

  通过直接的C–H键活化作用，开发了钌催化的酰基锗烷与缺电子烯烃的邻链烯基化反应。该方法以酰基锗烷为导向基团，可在温和的反应条件下直接获得具有良好的官能团耐受性和位点选择性的多种酰基锗烷衍生物。
• Ruthenium(<scp>ii</scp>) oxidase catalysis for C–H alkenylations in biomass-derived γ-valerolactone
  作者：Alexander Bechtoldt、Marcel E. Baumert、Luigi Vaccaro、Lutz Ackermann

  DOI：10.1039/c7gc03353b

  日期：——

  Ruthenium(II) biscarboxylate oxidase catalysis is a powerful tool for the assembly of functionalized arenes with oxygen as a green oxidant, but this strategy was thus far limited to its use in traditional organic solvents. Herein, we report on a green procedure for the ruthenium(II) biscarboxylate-catalysed C–H functionalisation in biomass-derived γ-valerolactone as the reaction medium. The oxidase

  钌（II）双羧酸盐氧化酶催化是用氧气作为绿色氧化剂组装官能化芳烃的强大工具，但该策略迄今仅限于其在传统有机溶剂中的使用。在本文中，我们报道了在生物质衍生的γ-戊内酯作为反应介质中，钌（II）双羧酸双酯催化的C–H功能化的绿色过程。氧化酶催化的特征是具有足够的底物范围，并且以氧气作为唯一氧化剂可以有效地进行。H 2 O是唯一的副产物，反映了这种C–H活化方法的整体绿色性质。