17-cyano-3-methoxy-8β-methylmorphinan-6-one | 71968-26-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 吗啡烷
• 英文名称: 17-cyano-3-methoxy-8β-methylmorphinan-6-one
• 英文别名: 17-Cyano-3-methoxy-8beta-methylmorphinan-6-one；(1S,9R,10R,11S)-4-methoxy-11-methyl-13-oxo-17-azatetracyclo[7.5.3.01,10.02,7]heptadeca-2(7),3,5-triene-17-carbonitrile
• CAS: 71968-26-8
• 化学式: C₁₉H₂₂N₂O₂
• 分子量: 310.396
• InChiKey: PZHCMXMGHSQUJV-JHQYFNNDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  53.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  17-cyano-3-methoxy-8β-methylmorphinan-6-one 在 盐酸 、 碳酸氢钠 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 17-allyl-3-methoxy-8β-methylmorphinan-6-one
  参考文献：
  名称：

  止痛麻醉剂。2. 8-烷基吗啡喃-6-。

  摘要：

  通过将二烷基铜酸锂共轭添加到相应的7,8-二氢-6-烷基中来制备一系列的8-烷基-3-甲氧基-17-甲基吗啡喃-6-（3C）和-异吗啡喃-6-酮（3T）。 2C和2T。这些17-甲基化合物是有效的镇痛药，并通过用环烷基甲基部分取代17-甲基而转化为混合的麻醉激动剂-拮抗剂7-10。8个取代基改变了观察到的活性类型。这些化合物之一，即17-（环丁基甲基）-3-羟基-8β-甲基吗啡喃-6-（10Ca）的激动剂与拮抗剂之比为0.1。化合物10Ca在大鼠中不支持或不引起依赖性。然而，该化合物似乎是吗啡依赖性猴子中的典型麻醉剂。

  DOI：

  10.1021/jm00176a013
• 作为产物：
  描述：

  cis-Thebainon 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙醚 、 氯仿 、 苯 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 17-cyano-3-methoxy-8β-methylmorphinan-6-one
  参考文献：
  名称：

  止痛麻醉剂。2. 8-烷基吗啡喃-6-。

  摘要：

  通过将二烷基铜酸锂共轭添加到相应的7,8-二氢-6-烷基中来制备一系列的8-烷基-3-甲氧基-17-甲基吗啡喃-6-（3C）和-异吗啡喃-6-酮（3T）。 2C和2T。这些17-甲基化合物是有效的镇痛药，并通过用环烷基甲基部分取代17-甲基而转化为混合的麻醉激动剂-拮抗剂7-10。8个取代基改变了观察到的活性类型。这些化合物之一，即17-（环丁基甲基）-3-羟基-8β-甲基吗啡喃-6-（10Ca）的激动剂与拮抗剂之比为0.1。化合物10Ca在大鼠中不支持或不引起依赖性。然而，该化合物似乎是吗啡依赖性猴子中的典型麻醉剂。

  DOI：

  10.1021/jm00176a013

文献信息

• 7-Methyl-8.beta.-lower alkyl or 7-methyl-8-lower alkyl B/C cis or trans
  申请人：Miles Laboratories, Inc.

  公开号：US04230712A1

  公开（公告）日：1980-10-28

  Disclosed are 7-methyl, 8.beta.-lower alkyl and 7 methyl-8-lower alkyl substituted B/C Cis or Trans morphinan-6-one compounds characterized by the structural formula: ##STR1## Specific compounds, included within the scope of the foregoing general formula wherein R.sub.1 is H or methyl, R.sub.2 is cyclopropylmethyl or cyclobutylmethyl, R.sub.3 is H, methyl, ethyl or n-propyl and R.sub.4 is H or methyl are useful as mixed analgesics/narcotic antagonists.

  公开的是7-甲基，8.beta.-低烷基和7-甲基-8-低烷基取代的B/C顺反异构体吗啡酮化合物，其结构式为：##STR1## 特定的化合物包括在上述一般式范围内，其中R.sub.1为H或甲基，R.sub.2为环丙基甲基或环丁基甲基，R.sub.3为H，甲基，乙基或正丙基，R.sub.4为H或甲基，可用作混合镇痛剂/鸦片拮抗剂。
• US4230712A
  申请人：——

  公开号：US4230712A

  公开（公告）日：1980-10-28