methyl (5R,8S,9R,10S,13S,14S,17S)-17-hydroxy-13-methyl-1,7-dioxo-3,4,5,6,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-2H-cyclopenta[a]phenanthrene-10-carboxylate | 415928-17-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: methyl (5R,8S,9R,10S,13S,14S,17S)-17-hydroxy-13-methyl-1,7-dioxo-3,4,5,6,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-2H-cyclopenta[a]phenanthrene-10-carboxylate
• CAS: 415928-17-5
• 化学式: C₂₀H₂₈O₅
• 分子量: 348.439
• InChiKey: JJEBKTZFPWYVLY-FOSFOHDFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  80.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-硝基苯甲酰氯 、 methyl (5R,8S,9R,10S,13S,14S,17S)-17-hydroxy-13-methyl-1,7-dioxo-3,4,5,6,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-2H-cyclopenta[a]phenanthrene-10-carboxylate 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以80%的产率得到methyl (5R,8S,9R,10S,13S,14S,17S)-13-methyl-17-(4-nitrobenzoyl)oxy-1,7-dioxo-3,4,5,6,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-2H-cyclopenta[a]phenanthrene-10-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Nazarov试剂，用于合成和方便地合成新的类固醇。

  摘要：

  [反应：见正文]开发了一种收敛合成四环化合物的新方法。合成了两种新的II型双环Nazarov试剂，并研究了它们与2-羰甲氧基-2-环己烯酮I的环加成反应。这种环加成反应提供了新的有趣的甾体骨架。

  DOI：

  10.1021/ol017274r
• 作为产物：
  描述：

  Methanesulfonic acid (1S,3aS,7aS)-4-formyl-1-methoxymethoxy-7a-methyl-octahydro-inden-5-yl ester 在 吡啶 、 盐酸 、 正丁基锂 、 sodium iodate 、 caesium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.67h， 生成 methyl (5R,8S,9R,10S,13S,14S,17S)-17-hydroxy-13-methyl-1,7-dioxo-3,4,5,6,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-2H-cyclopenta[a]phenanthrene-10-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Nazarov试剂，用于合成和方便地合成新的类固醇。

  摘要：

  [反应：见正文]开发了一种收敛合成四环化合物的新方法。合成了两种新的II型双环Nazarov试剂，并研究了它们与2-羰甲氧基-2-环己烯酮I的环加成反应。这种环加成反应提供了新的有趣的甾体骨架。

  DOI：

  10.1021/ol017274r