(2R,3S,4S)-3-ethyl-4-(2-hydroxy-tridecyl)-oxetan-2-one | 1151391-93-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2R,3S,4S)-3-ethyl-4-(2-hydroxy-tridecyl)-oxetan-2-one
• 英文别名: (3S,4S)-3-ethyl-4-[(2R)-2-hydroxytridecyl]oxetan-2-one
• CAS: 1151391-93-3
• 化学式: C₁₈H₃₄O₃
• 分子量: 298.466
• InChiKey: OLQWKGFSXJCZAZ-IKGGRYGDSA-N

物化性质

• 沸点：
  414.7±18.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.953±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-甲酰甘氨酸 、 (2R,3S,4S)-3-ethyl-4-(2-hydroxy-tridecyl)-oxetan-2-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 xylene 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.0h， 以99%的产率得到(R)-1-((2S,3S)-3-ethyl-4-oxooxetan-2-yl)tridecan-2-yl-methanamido ethanoate ester
  参考文献：
  名称：

  BETA-LACTONE COMPOUNDS

  摘要：

  本发明提供具有一般结构A的化合物，或其药学上可接受的衍生物：其中R是烷基基团，R1包括至少一种从烷基、烯基、芳基、杂环、羟基、酯、酰胺、醛基和卤素组成的基团。

  公开号：

  US20090124681A1
• 作为产物：
  描述：

  (R)-3-(tert-butyldimethylsiloxy)tetradecanal 以58%的产率得到(2R,3S,4S)-3-ethyl-4-(2-hydroxy-tridecyl)-oxetan-2-one
  参考文献：
  名称：

  BETA-LACTONE COMPOUNDS

  摘要：

  本发明提供具有一般结构A的化合物，或其药学上可接受的衍生物：其中R是烷基基团，R1包括至少一种从烷基、烯基、芳基、杂环、羟基、酯、酰胺、醛基和卤素组成的基团。

  公开号：

  US20090124681A1

文献信息

• Beta-lactone compounds
  申请人：Burnham Institute for Medical Research

  公开号：US08258321B2

  公开（公告）日：2012-09-04

  The present invention provides compounds having the general structure A, or a pharmaceutically acceptable derivatives thereof: wherein R is an alkyl group, and R1 comprises at least one moiety selected from a group consisting of an alkyl, an alkenyl, an aryl, a heterocycle, hydroxyl, ester, amido, aldehyde, and a halogen.

  本发明提供具有一般结构A或其药学上可接受的衍生物的化合物：其中R为烷基，R1包括至少一种从烷基，烯基，芳基，杂环，羟基，酯，酰胺，醛和卤素组成的基团。
• US8258321B2
  申请人：——

  公开号：US8258321B2

  公开（公告）日：2012-09-04
• [EN] BETA-LACTONE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS DE BÊTA-LACTONE
  申请人：BURNHAM INST MEDICAL RESEARCH

  公开号：WO2009059046A1

  公开（公告）日：2009-05-07

  The present invention provides compounds having the general structure A3 or a pharmaceutically acceptable derivatives thereof: wherein R is an alkyl group, and Ri comprises at least one moiety selected from a group consisting of an alkyl, an alkenyl, an aryl, a heterocycle, hydroxyl, ester, amido, aldehyde, and a halogen.
• [EN] METHOD AND COMPOSITIONS FOR TREATING OBESITY AND INSULIN RESISTANCE<br/>[FR] MÉTHODE ET COMPOSITIONS DE TRAITEMENT DE L'OBÉSITÉ ET DE LA RÉSISTANCE À L'INSULINE
  申请人：OKLAHOMA MED RES FOUND

  公开号：WO2019112996A1

  公开（公告）日：2019-06-13

  The present invention provides a method of treating obesity in a patient by upregulation of mitochondrial chaperones comprising the steps of: providing a pharmaceutically effective amount of a cDNA composition encoding one or more cellular proteins to increase the one or more cellular proteins in the cell and reduced adiposity in the patient.
• [EN] METHODS OF SYNTHESIZING LIPSTATIN DERIVATIVES<br/>[FR] PROCÉDÉS DE SYNTHÈSE DE DÉRIVÉS DE LIPSTATINE
  申请人：[en]PANAFINA, INC.

  公开号：WO2022226156A1

  公开（公告）日：2022-10-27

  Provided according to embodiments of the invention are methods of forming a lipstatin derivative, (S)-1-((2S,3S)-3-ethyl-4-oxooxetan-2-yl) tridecan-2-yl formyl-L-alaninate. Such methods include one or more reaction steps that include the Mitsunobu coupling of N-formyl L-alanine in the presence of di-t-butyl azodicarboxylate (DBAD) and triphenylphosphine. Compounds formed by a method of the invention, compositions that include a compound formed by a method of the invention, and methods of inhibiting lipase activity and/or treating pancreatitis using a compound formed by a method of the invention are also provided.