L-γ-glutamyl-S-4-(3-oxobutyl)-L-cysteinyl-glycine | 1273546-55-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: L-γ-glutamyl-S-4-(3-oxobutyl)-L-cysteinyl-glycine
• 英文别名: S-4-(2-oxo-butyl)glutathione；(2S)-2-amino-5-[[(2R)-1-(carboxymethylamino)-1-oxo-3-(3-oxobutylsulfanyl)propan-2-yl]amino]-5-oxopentanoic acid
• CAS: 1273546-55-6
• 化学式: C₁₄H₂₃N₃O₇S
• 分子量: 377.419
• InChiKey: YQMNCLHLUZGQDA-UWVGGRQHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  201
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-γ-glutamyl-S-4-(3-oxobutyl)-L-cysteinyl-glycine 在 humanaldose reductase AKR 1B₁, recombinant 、 还原型辅酶II(NADPH)四钠盐 、 sodium chloride 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 生成 L-gamma-Glutamyl-S-4-(2-hydroxybutyl)-L-cysteinyl-glycine
  参考文献：
  名称：

  绵羊红细胞中烟气中α，β-不饱和羰基化合物的解毒机理

  摘要：

  高反应性的α，β-不饱和羰基化合物，例如丙烯醛（ACR），巴豆醛（CA）和甲基乙烯基酮（MVK），是高浓度的香烟烟雾中的环境污染物。我们以前发现香烟烟雾提取物（CSE）中的这些羰基化合物与细胞内谷胱甘肽（GSH）反应，通过迈克尔加成反应生成相应的GSH-ACR，GSH-CA和GSH-MVK加合物。然后，这些加合物通过高度转移的小鼠黑素瘤（B16-BL6）细胞中的细胞内醛基酮还原酶进一步还原为相应的醇形式，然后排泄到细胞外液中。这次，我们使用绵羊红细胞进行了类似的研究，发现暴露于CSE后的绵羊红细胞的变化与B16-BL6细胞相似。这表明绵羊血细胞和B16-BL6细胞中α，β-不饱和羰基化合物的解毒途径相似。此外，我们发现，GSH-MVK加合物在无细胞溶液中被醛糖还原酶还原生成其醇形式，而其还原反应通过用醛糖还原酶抑制剂epalrestat预处理而得到完全抑制，醛糖还原酶抑制剂是醛糖还原酶的成

  DOI：

  10.1248/cpb.c18-00061
• 作为产物：
  描述：

  谷胱甘肽 、 丁烯酮 在 sodium chloride 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 L-γ-glutamyl-S-4-(3-oxobutyl)-L-cysteinyl-glycine
  参考文献：
  名称：

  绵羊红细胞中烟气中α，β-不饱和羰基化合物的解毒机理

  摘要：

  高反应性的α，β-不饱和羰基化合物，例如丙烯醛（ACR），巴豆醛（CA）和甲基乙烯基酮（MVK），是高浓度的香烟烟雾中的环境污染物。我们以前发现香烟烟雾提取物（CSE）中的这些羰基化合物与细胞内谷胱甘肽（GSH）反应，通过迈克尔加成反应生成相应的GSH-ACR，GSH-CA和GSH-MVK加合物。然后，这些加合物通过高度转移的小鼠黑素瘤（B16-BL6）细胞中的细胞内醛基酮还原酶进一步还原为相应的醇形式，然后排泄到细胞外液中。这次，我们使用绵羊红细胞进行了类似的研究，发现暴露于CSE后的绵羊红细胞的变化与B16-BL6细胞相似。这表明绵羊血细胞和B16-BL6细胞中α，β-不饱和羰基化合物的解毒途径相似。此外，我们发现，GSH-MVK加合物在无细胞溶液中被醛糖还原酶还原生成其醇形式，而其还原反应通过用醛糖还原酶抑制剂epalrestat预处理而得到完全抑制，醛糖还原酶抑制剂是醛糖还原酶的成

  DOI：

  10.1248/cpb.c18-00061

文献信息

• GlutathioneS-transferase as a general and reversible tag for surface immobilization of proteins
  作者：Christopher M. Kolodziej、Chien-Wen Chang、Heather D. Maynard

  DOI：10.1039/c0jm02370a

  日期：——

  The ability to immobilize biomolecules on nanopatterned substrates is important for diverse applications including tissue engineering and proteomics. The design of general linkers can allow a single substrate to be used for multiple purposes, as well as reconfiguration of devices if the linkage is reversible. In this work, the glutathione S-transferase (GST) tag was used to reversibly immobilize green fluorescent protein (GFP) and basic fibroblast growth factor (FGF2) on glutathione (GSH)-functionalized nanopatterns fabricated by electron-beam lithography.

  在纳米图案基底上固定生物分子的能力对于包括组织工程和蛋白质组学在内的各种应用非常重要。通用连接体的设计可以使单一基底用于多种用途，如果连接是可逆的，还可以重新配置装置。在这项工作中，利用谷胱甘肽 S 转移酶（GST）标签将绿色荧光蛋白（GFP）和碱性成纤维细胞生长因子（FGF2）可逆地固定在通过电子束光刻技术制造的谷胱甘肽（GSH）功能化纳米图案上。