ethyl 2-amino-4,5,6,7-tetrahydro-1-benzoselenophene-3-carboxylate | 41512-30-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: ethyl 2-amino-4,5,6,7-tetrahydro-1-benzoselenophene-3-carboxylate
• 英文别名: 2-amino-4,5,6,7-tetrahydro-benzo[b]selenophene-3-carboxylic acid ethyl ester；ethyl 2-amino-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[1,2-b]selenophene-3-carboxylate；2-Amino-3-carbethoxy-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[b]selenophene
• CAS: 41512-30-5
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₂Se
• 分子量: 272.206
• InChiKey: YJSFBINSZKSGIN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.38
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-amino-4,5,6,7-tetrahydro-1-benzoselenophene-3-carboxylate 在 盐酸 、 三氯氧磷 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 异丙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 (3-chloro-4-fluorophenyl)(2-methyl-5,6,7,8-tetrahydrobenzo[1,2-b]pyrimidino[5,6-d]selenophen-4-yl)amine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  [EN] SUBSTITUTED 4-(ARYLAMINO) SELENOPHENOPYRIMIDINE COMPOUNDS AND METHODS OF USE THEREOF
  [FR] COMPOSÉS 4-(ARYLAMINO) SÉLÉNOPHÉNOPYRIMIDINE SUBSTITUÉS ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION

  摘要：

  公开号：

  WO2012077135A3
• 作为产物：
  描述：

  环己酮 、 氰乙酸乙酯 在 selenium 、 二乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以14%的产率得到ethyl 2-amino-4,5,6,7-tetrahydro-1-benzoselenophene-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  On the stability of 2-aminoselenophene-3-carboxylates: potential dual-acting selenium-containing allosteric enhancers of A1 adenosine receptor binding

  摘要：

  2-氨基-4,5,6,7-四氢-1-苯并硒吩-3-甲酸乙酯 (4) 已被制备为腺苷 A1A 受体结合的潜在双效含硒变构增强剂，利用改良的 Gewald反应。虽然初步测试表明 4 是比噻吩对应物更优异的 A1AR 结合增强剂，但其在弱酸性条件下的不稳定性值得关注。 X 射线晶体学与 DFT 计算相结合，证明 4 的分解涉及硒苯鎓离子 (12b) 的开环，随后通过自由基链过程损失元素硒。

  DOI：

  10.1039/b700812k

文献信息

• 一种2-氨基硒吩类化合物及其合成方法和应用
  申请人：珠海暨创硒源纳米科技有限公司

  公开号：CN113149956B

  公开（公告）日：2023-06-20

  本发明公开了一种2‑氨基硒吩类化合物及其合成方法和应用，该合成方法采用硒化钠作原料，超声催化，较之现有技术避免了反应过程中催化剂有机胺的使用，从而避免了繁杂的分离纯化操作，得到的化合物纯度高，对环境友好。且该工艺成产的2‑氨基硒吩产率高，工艺步骤简单，反应条件温和，适用于工业化生产，解决了现有技术产率低的问题，同时具有较强的抗多药耐药菌活性。