Ethoxy-(2-oxo-pyrrolidin-1-yl)-acetic acid methyl ester | 130516-03-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Ethoxy-(2-oxo-pyrrolidin-1-yl)-acetic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 2-ethoxy-2-(2-oxopyrrolidin-1-yl)acetate
• CAS: 130516-03-9
• 化学式: C₉H₁₅NO₄
• 分子量: 201.222
• InChiKey: LAOJGLFBCDAHBA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氧代-1-吡咯烷乙酸甲酯 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 生成 Ethoxy-(2-oxo-pyrrolidin-1-yl)-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  EASTON, CHRISTOPHER J.;PITT, MICHAEL J., TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N4, C. 3471-3474

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Exocyclic bromination of N-substituted β- and γ-lactams
  作者：Christopher J. Easton、Michael J. Pitt

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97425-2

  日期：1990.1

  (3a)-(3d) affords the corresponding exocyclic bromides (4a)-(4d). The procedure provides a novel alternative route to N-(α-haloalkyl)-substituted lactams, which are of particular interest in the synthesis of β-lactam antibiotics.

  N-取代的内酰胺（3a）-（3d）的区域选择性卤化得到相应的环外溴化物（4a）-（4d）。该方法为N-（α-卤代烷基）-取代的内酰胺提供了一种新颖的替代途径，这在β-内酰胺抗生素的合成中特别有意义。