1-[4-(tert-butyldimethylsiloxymethyl)phenyl]-2-cyclohexen-1-ol | 807616-80-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-[4-(tert-butyldimethylsiloxymethyl)phenyl]-2-cyclohexen-1-ol
• 英文别名: 1-[4-((tert-butyldimethylsilyloxy)methyl)phenyl]-2-cyclohexen-1-ol；1-(4-((tert-butyldimethylsilyloxy)methyl)phenyl)cyclohex-2-enol；(RS)-1-[4'-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)phenyl]cyclohex-2-en-1-ol；1-[4-[[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]phenyl]cyclohex-2-en-1-ol
• CAS: 807616-80-4
• 化学式: C₁₉H₃₀O₂Si
• 分子量: 318.531
• InChiKey: JYKBAVLWBBSQEL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  57-58 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  402.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.005±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.14
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[4-(tert-butyldimethylsiloxymethyl)phenyl]-2-cyclohexen-1-ol 在 2,2,6,6-tetramethylpiperidine-1-oxoammonium tetrafluoroborate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.1h， 以83%的产率得到3-[4-(tert-butyldimethylsiloxymethyl)phenyl]-2-cyclohexen-1-one
  参考文献：
  名称：

  含氧铵盐的叔烯丙醇的氧化重排

  摘要：

  描述了使用氧铵盐将叔烯丙基醇氧化重排为β-取代的α，β-不饱和羰基化合物的实用且高效的方法。开发的方法适用于无环底物以及中元环底物和大环底物。氧铵盐的抗衡阴离子在这种氧化重排中起关键作用。

  DOI：

  10.1021/jo800634r
• 作为产物：
  描述：

  2-环己烯-1-酮 、 <4-<<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>methyl>phenyl>lithium 在 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-[4-(tert-butyldimethylsiloxymethyl)phenyl]-2-cyclohexen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  TEMPO / NaIO4-SiO2：叔烯丙基醇催化氧化重排成β-取代的α，β-不饱和酮。

  摘要：

  描述了一种新的催化方法，用于将叔烯丙基醇氧化重排为β-取代的α，β-不饱和酮。TEMPO / NaIO4-SiO2导致各种无环底物以及中型和大环底物的便捷有效氧化重排。

  DOI：

  10.1021/ol801673r

文献信息

• IBS-Catalyzed Oxidative Rearrangement of Tertiary Allylic Alcohols to Enones with Oxone
  作者：Muhammet Uyanik、Ryota Fukatsu、Kazuaki Ishihara

  DOI：10.1021/ol9013188

  日期：2009.8.6

  A 2-iodoxybenzenesulfonic acid (IBS)-catalyzed oxidative rearrangement of tertiary allylic alcohols to enones with powdered Oxone in the presence of potassium carbonate and tetrabutylammonium hydrogen sulfate has been developed.

  粉末状的Oxone用2-碘氧基苯磺酸（IBS）催化叔烯丙基醇氧化成烯酮 已经开发了在碳酸钾和四丁基铵硫酸氢存在下的溶液。
• Oxidative Rearrangement of Cyclic Tertiary Allylic Alcohols with IBX in DMSO
  作者：Masatoshi Shibuya、Shinichiro Ito、Michiyasu Takahashi、Yoshiharu Iwabuchi

  DOI：10.1021/ol048210u

  日期：2004.11.1

  A practical and environmentally friendly method for oxidative rearrangement of five- and six-membered cyclic tertiary allylic alcohols to beta-disubstituted alpha,beta-unsaturated ketones by the IBX/DMSO reagent system is described. Several conventional protecting groups (e.g., Ac, MOM, and TBDPS) are compatible under the reaction conditions prescribed.

  描述了一种实用且环境友好的方法，该方法通过IBX / DMSO试剂系统将五元和六元环状叔烯丙基醇氧化重排为β-二取代的α，β-不饱和酮。在规定的反应条件下，几种常规的保护基团（例如Ac，MOM和TBDPS）是相容的。
• Syntheses of <i>trans</i>-SCH-A and <i>cis</i>-SCH-A via a Stereodivergent Cyclopropanation Protocol
  作者：Kristína Csatayová、Stephen G. Davies、James A. Lee、Kenneth B. Ling、Paul M. Roberts、Angela J. Russell、James E. Thomson

  DOI：10.1021/ol101295t

  日期：2010.7.16

  A highly diastereoselective cyclopropanation protocol has been employed in the syntheses of trans-SCH-A and cis-SCH-A. This strategy encompasses a stereodivergent procedure for the preparation of syn- and anti-cyclopropane diastereoisomers in high dr from a common allylic carbamate precursor.