1-deuterio-1-decyne | 39650-97-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 乙炔化物
• 英文名称: 1-deuterio-1-decyne
• 英文别名: [1-2H]-1-decyne；1-[D]-1-decyne；1-Deuteriodec-1-yne
• CAS: 39650-97-0
• 化学式: C₁₀H₁₈
• 分子量: 139.245
• InChiKey: ILLHQJIJCRNRCJ-MICDWDOJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-deuterio-1-decyne 在 Lindlar's catalyst 喹啉 、 氘 作用下， 以 正戊烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以61%的产率得到[1,1,2-2H3]-1-decene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Deuterated γ-Lactones for Use in Stable Isotope Dilution Assays

  摘要：

  Two syntheses of deuterated gamma-lactones for use as internal standards in stable isotope dilution assays (SIDA) were developed. [2,2,3,3-H-2(4)]-gamma-Octa-, -gamma-deca-, and -gamma-dodecalactones with > 89% deuterium incorporation were prepared in 27, 17, and 19% overall yields, respectively, by the reduction of a doubly protected hydroxypropiolic acid with deuterium gas. [3,3,4-H-2(3)]-gamma-Octa- and -gamma-dodecalactones were prepared in 6 and 23% yields with > 92% deuterium incorporation by the free radical addition of 2-iodoacetamide to [1,1,2-H-2(3)]-1-hexene and [1,1,2-H-2(3)]-1-decene, respectively. Reaction yields were highly dependent upon the purity of the 1-alkene starting material. The deuterated gamma-lactones were evaluated as internal standards for SIDA.

  DOI：

  10.1021/jf048885b
• 作为产物：
  描述：

  1-癸炔 在 正丁基锂 、 重水 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以99%的产率得到1-deuterio-1-decyne
  参考文献：
  名称：

  炔烃氢化锡烷基化中区域选择性的异双金属控制：通过协同 Sn-H 键激活不同合成 α- 和 (E)-β-乙烯基锡烷

  摘要：

  通过可调异双金属 (NHC)Cu-[MCO] 催化剂（[MCO] = FeCp(CO)2 或 Mn(CO)5）协同 Sn-H 键活化氢锡烷 (Bu3SnH) 能够在温和条件下催化氢化锡烷基化末端炔, 马尔科夫尼科夫/反马尔科夫尼科夫选择性由铜/M 配对控制。通过使用MeIMesCu-FeCp(CO)2催化剂，以简单的烷基取代炔烃和Bu3SnH为原料，以高产率和良好的区域选择性制备了多种α-乙烯基锡烷；这些产品在单核金属催化氢化锡烷基化条件下难以获得。此外，在 Cu/Fe 催化条件下，芳基取代的炔烃观察到反向区域选择性，得到 (E)-β-乙烯基锡烷作为主要产物。另一方面，通过使用 IMesCu-Mn(CO)5 催化剂，由伯、仲和叔烷基取代的炔烃制备了多种 (E)-β-乙烯基锡烷，因此证明了由 Cu/Fe 与 Cu/Mn 配对控制的炔烃氢化锡烷基化的不同区域选择性。这两种方法都适用于克级乙烯基

  DOI：

  10.1021/jacs.9b00068
• 作为试剂：
  描述：

  3-己炔 、 decynure de lithium 在 正丁基锂 、 二氯二茂锆 、 1-deuterio-1-decyne 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以90%的产率得到1-(n-octyl)-6-deuterio-2,3,4,5-tetraethylbenzene
  参考文献：
  名称：

  Zr-promoted ‘pair’-selective and regioselective synthesis of penta-substituted benzene derivatives

  摘要：

  Tetra-substituted zirconacyclopentadiene derivatives, obtainable via in situ generation of zirconacyclopropenes and their cyclic carbozirconation with alkynes, can be treated with alkynyllithiums to induce 1,2-migration accompanied by aromatization and protonolysis, leading to the formation of penta-substituted benzene derivatives, in which all five substituted may be different. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.09.102

文献信息

• SmI2-Mediated coupling reactions between iodoalkynes and ketones or aldehydes to give propargyl alcohols
  作者：Munetaka Kunishima、Shinobu Tanaka、Kazuhiro Kono、Kazuhito Hioki、Shohei Tani

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00659-z

  日期：1995.5

  Samarium iodide (SmI2) mediates a coupling reaction between alkynyl iodides and ketones or aldehydes to give propargyl alcohols in the presence of hexamethylphosphoric triamide (HMPA) in either benzene or tetrahydrofuran (THF). An alkynylsamarium is involved as an intermediate.

  碘化mar（SmI 2）可以在六甲基磷酸三酰胺（HMPA）存在下，在苯或四氢呋喃（THF）中介导炔基碘和酮或醛之间的偶联反应，从而生成炔丙醇。炔sa作为中间体。
• Cobalt-Catalyzed gem-Cross-Dimerization of Terminal Alkynes
  作者：Jia-Feng Chen、Changkun Li

  DOI：10.1021/acscatal.9b05078

  日期：2020.3.20

  Transition-metal-catalyzed dimerization of two different terminal alkynes provides an atom-economic synthesis of valuable conjugated 1,3-enynes. Despite many catalyst systems developed, the state-of-the-art solutions are still limited to special alkynes. A practical catalyst, which could be used to cross-dimerize general aryl alkynes and aliphatic alkynes, is still highly desired. Herein we present

  两种不同末端炔烃的过渡金属催化二聚反应可提供有价值的共轭1,3-烯炔的原子经济合成。尽管开发了许多催化剂系统，但最新的解决方案仍然仅限于特殊的炔烃。仍然非常需要一种实用的催化剂，该催化剂可用于使一般的芳基炔烃和脂族炔烃交叉二聚。在本文中，我们提出了在温和的反应条件下，富含土的Co（II）催化的芳基炔烃和脂族炔烃或气体乙炔的高度宝石选择性交叉二聚。可以高产率制备具有各种有用官能团的共轭1，3-烯炔。Co（OAc）2和叔丁基取代的三配体的应用对于区分炔烃在不同步骤并实现宝石选择性至关重要。
• A Simple and Effective Co-Catalyst for Ring-Closing Enyne Metathesis Using Grubbs I type Catalysts: A Practical Alternative to “Mori’s Conditions”
  作者：Guy C. Lloyd-Jones、Alan J. Robinson、Laurent Lefort、Johannes G. de Vries

  DOI：10.1002/chem.201001510

  日期：2010.8.16

  “Catch‐and‐release”: Simple alk‐1‐enes are effective at liberating buta‐1,3‐dienes from vinyl alkylidene ruthenium complexes, as well as undergoing alkene–alkylidene exchange with enyne substrates to regenerate the alk‐1‐ene. This ability to “catch‐and‐release” ruthenium alkylidenes allows alk‐1‐enes higher than ethylene (“Mori's conditions”) to be used as a co‐catalysts in terminal enyne metathesis with the Grubbs

  “捕集并释放”：简单的烯-1-烯可有效地从乙烯基亚烷基钌络合物中释放丁烯-1,3-二烯，以及与烯炔基质进行烯-亚烷基交换以再生烯-1-烯。这种“捕捉并释放”钌烷基亚烷基的能力使得比乙烯高的烯烃1-烯（“莫里条件”）可与第一代Grubbs配合物一起用作末端烯炔复分解的助催化剂（L = PCy 3））。
• Cobalt-Catalyzed (<i>E</i>)-Selective<i>anti</i>-Markovnikov Hydrosilylation of Terminal Alkynes
  作者：Caizhi Wu、Wei Jie Teo、Shaozhong Ge

  DOI：10.1021/acscatal.8b01410

  日期：2018.7.6

  regioselective and stereoselective hydrosilylation of terminal alkynes with catalysts generated from bench-stable Co(acac)2 and bisphoshpine ligands. The cobalt catalyst precursors are activated by the reaction with hydrosilanes, and air-sensitive activators, such as Grignard reagents or NaBHEt3, are not required for catalyst activation. A wide range of aromatic and aliphatic terminal alkynes underwent this

  我们报告了末端炔烃的区域选择性和立体选择性氢化硅烷化与由板凳稳定的Co（acac）2和双膦吡啶配体生成的催化剂。钴催化剂前体通过与氢硅烷的反应而活化，并且催化剂活化不需要空气敏感性活化剂，例如格氏试剂或NaBHEt 3。钴催化的氢化硅烷化使各种芳族和脂族末端炔烃发生，从而以高收率和高区域选择性和立体选择性提供了相应的（E）-乙烯基硅烷。这些反应显示出良好的官能团相容性，无需干燥箱即可轻松放大至克级。氘标记实验提示顺式-将氢硅烷添加到炔烃中。
• First Synthesis of Metallated Titanacyclopropenes
  作者：Claudia Averbuj、Julia Kaftanov、Ilan Marek

  DOI：10.1055/s-1999-2964

  日期：1999.12

  A novel and efficient one-pot synthesis of trismetallated olefins is described by using the diisopropyloxy(η 2-propene)titanium derivative.

  描述了一种新颖且高效的一锅法合成三金属化烯烃的方法，使用了二异丙氧基（η²-丙烯）钛衍生物。