(S)-2-(4-methoxyphenylamino)but-3-en-1-ol | 1099752-11-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (S)-2-(4-methoxyphenylamino)but-3-en-1-ol
• 英文别名: (+)-(2S)-2-[(4-methoxyphenyl)amino]but-3-en-1-ol；(2S)-2-(4-methoxyanilino)but-3-en-1-ol
• CAS: 1099752-11-0
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₂
• 分子量: 193.246
• InChiKey: HRZTUNSQRPVLEE-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  碳酸乙烯亚乙酯 、 甲氧苯胺 在 cobalt(II) tetrafluoroborate 、 (4S,4'S)-2,2'-((Phenylphosphanediyl)bis(2,1-phenylene))bis(4-phenyl-4,5-dihydrooxazole) 、 锌 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以89%的产率得到(S)-2-(4-methoxyphenylamino)but-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  钴催化的区域选择性和对映选择性烯丙基胺化

  摘要：

  第一个地球丰富的钴催化的带有烷基的外消旋支链烯丙基碳酸酯与芳香族和脂肪族胺的高度支化和对映选择性烯丙基胺化已经被开发出来。该方法允许在温和的反应条件下以高产率快速获得烯丙胺，并具有完全支化的选择性和出色的对映选择性（通常为 99% ee）。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b06035

文献信息

• Enantioselective Iridium-Catalyzed Allylic Aminations of Allylic Carbonates with Functionalized Side Chains. Asymmetric Total Synthesis of (<i>S</i>)-Vigabatrin
  作者：Günter Helmchen、Christian Gnamm、Géraldine Franck、Nicole Miller、Timon Stork、Kerstin Brödner

  DOI：10.1055/s-0028-1083158

  日期：——

  Iridium-catalyzed aminations of allylic carbonates containing a variety of O-functional groups have been explored. High degrees of regio- as well as enantioselectivity were achieved with diacylamides under salt-free conditions and with arylamines. The results allowed the antiepilepsy drug (S)-vigabatrin to be prepared via a very short route.

  已经探索了含有多种O-官能团的烯丙基碳酸酯的铱催化胺化。在无盐条件下使用二酰胺和芳胺可实现高度的区域选择性和对映选择性。结果使抗癫痫药（S）-氨己烯酸可以通过非常短的路线制备。