3-methoxy-4-phenylpyridine | 53698-50-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-methoxy-4-phenylpyridine
• CAS: 53698-50-3
• 化学式: C₁₂H₁₁NO
• 分子量: 185.225
• InChiKey: JNGHARSWVRVUJJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  41-44 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  272.5±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.077±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  22.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methoxy-4-phenylpyridine 在 碘 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 以40 mg的产率得到3-methoxy-4-(2-iodophenyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  通过芳炔中间体合成官能化聚芳基的通用方法

  摘要：

  描述了通过芳基卤和芳基三氟甲磺酸酯对芳烃和杂环进行碱促进的芳基化的方法。此外，还开发了对苯炔与去质子化芳烃或杂环反应中产生的ArLi中间体进行原位亲电捕获，从而可以快速、轻松地获得各种高度官能化的多芳基化合物。碱基促进的芳基化方法补充了过渡金属催化的直接芳基化，并允许获得通过其他直接芳基化方法不易获得的结构。该反应具有高度官能团耐受性，烯烃、醚、二甲氨基、三氟甲基、酯、氰基、卤化物、羟基和甲硅烷基官能团与反应条件兼容。

  DOI：

  10.1021/ja504886x
• 作为产物：
  描述：

  Ethyl 3-methoxypyridin-1-ium-1-carboxylate;chloride 在 sulfur 、 lithium chloride 、 锌 作用下， 以 萘烷 为溶剂， 生成 3-methoxy-4-phenylpyridine
  参考文献：
  名称：

  Shiao, Min-Jen; Chia, Win-Long; Shing, Tai-Li, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1992, p. 2101 - 2121

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Nucleophilic amination of methoxypyridines by a sodium hydride–iodide composite
  作者：Jia Hao Pang、Atsushi Kaga、Shunsuke Chiba

  DOI：10.1039/c8cc05979a

  日期：——

  A new protocol for nucleophilic amination of methoxypyridines and their derivatives was developed using sodium hydride (NaH) in the presence of lithium iodide (LiI). The method offers a concise access to various aminopyridines which are potentially of medicinal interest.

  在碘化锂（LiI）存在下，使用氢化钠（NaH）开发了甲氧基吡啶及其衍生物亲核胺化的新方案。该方法提供了对可能具有医学意义的各种氨基吡啶的简洁途径。
• Base-Mediated Intermolecular sp² C−H Bond Arylation via Benzyne Intermediates
  作者：Thanh Truong、Olafs Daugulis

  DOI：10.1021/ja200184b

  日期：2011.3.30

  A transition-metal-free method for arylation of heterocycle and arene carbon-hydrogen bonds by aryl chlorides and fluorides has been developed. The reactions proceed via aryne intermediates and are highly regioselective with respect to the C-H bond coupling component.

  开发了一种无过渡金属的方法，用于通过芳基氯化物和氟化物对杂环和芳烃碳氢键进行芳基化。反应通过芳炔中间体进行，并且对于 CH 键偶联组分具有高度区域选择性。
• Cobalt-catalyzed cross-coupling of nitrogen-containing heterocyclic phosphonium salts with arylmagnesium reagents
  作者：Yan-Ying Cui、Jin-He Na、Meng-Meng Guo、Jie-Ying Huang、Xue-Qiang Chu、Weidong Rao、Zhi-Liang Shen

  DOI：10.1016/j.tetlet.2022.153662

  日期：2022.3

  Cobalt-catalyzed cross-couplings of nitrogen-containing heterocyclic phosphonium salts with arylmagnesium halides proceeded efficiently with the aid of cobalt(II) catalyst and copper(I) salt in tetrahydrofuran at ambient temperature, producing the desired 4-arylated pyridine, quinoline, and quinoxaline in modest to good yields.

  钴催化的含氮杂环鏻盐与芳基卤化镁的交叉偶联在钴 (II) 催化剂和铜 (I) 盐的帮助下在四氢呋喃中在环境温度下有效进行，产生所需的 4-芳基化吡啶、喹啉和喹喔啉产量适中至良好。
• Novel CDK inhibition profiles of structurally varied 1-aza-9-oxafluorenes
  作者：Burkhardt Voigt、Laurent Meijer、Olivier Lozach、Christoph Schächtele、Frank Totzke、Andreas Hilgeroth

  DOI：10.1016/j.bmcl.2004.10.091

  日期：2005.2

  A series of 1-aza-9-oxafluorenes with functionally varied 3-substituents have been prepared from N-phenoxycarbonyl-4phenyl-1,4-dihydropyridines and p-benzoquinone and biologically evaluated as inhibitors of various cyclin-dependant kinases. The absence of a 3-hydrogen bond acceptor function leads to a complete loss of inhibitory activity. Differing hydrogen bond acceptor functions surprisingly cause significant shifts in the selectivity of inhibition profiles. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.