(+)-cis,cis-3-Phenylcyclohexan-1,2-diol | 57525-74-3

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: (+)-cis,cis-3-Phenylcyclohexan-1,2-diol
• 英文别名: (1S,2R,3S)-3-phenylcyclohexane-1,2-diol
• CAS: 57525-74-3
• 化学式: C₁₂H₁₆O₂
• 分子量: 192.258
• InChiKey: XPOJGFPVJROLEI-SDDRHHMPSA-N

物化性质

• 熔点：
  83-85 °C(Solvent: Ethyl acetate; Hexane)
• 沸点：
  323.4±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.167±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-cis,cis-3-Phenylcyclohexan-1,2-diol 、 对甲苯磺酰氯 在 二正丁基氧化锡 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 toluene-4-sulfonic acid (1S,2R,3S)-2-hydroxy-3-phenylcyclohexyl ester
  参考文献：
  名称：

  对映体取代的苯顺式-六氢-1,2-二醇的合成与反应

  摘要：

  对映体纯的顺式-二氢-1,2-二醇的代谢物，从甲苯双加氧酶催化的获得的顺式单取代二羟基化六苯底物，已被转换为它们相应的顺式通过催化氢化-六氢-1,2-二醇衍生物通过其顺式-四氢1,2，二醇中间体 使用六种非均相催化剂已经确定了顺式-二氢-1，2-二醇全催化加氢的最佳反应条件。所得苯顺式的相对和绝对构型X射线晶体学和NMR光谱法明确地确定了1-6氢1,2-二醇产品。已经开发出获得对映体纯的顺-六氢-1,2-二醇非对映异构体，解对称内消旋-顺-六氢-1,2-二醇和合成2-取代的环己醇的方法。这些对映体纯的环己醇作为手性试剂的潜力是通过将它们用于从相应的外消旋膦前体合成两种对映体富集的氧化膦而简要评估的。

  DOI：

  10.1002/adsc.200900818
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2R,3S)-1-benzoyloxy-2-hydroxy-3-phenylcyclohexane 在 水 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以87%的产率得到(+)-cis,cis-3-Phenylcyclohexan-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  对映体取代的苯顺式-六氢-1,2-二醇的合成与反应

  摘要：

  对映体纯的顺式-二氢-1,2-二醇的代谢物，从甲苯双加氧酶催化的获得的顺式单取代二羟基化六苯底物，已被转换为它们相应的顺式通过催化氢化-六氢-1,2-二醇衍生物通过其顺式-四氢1,2，二醇中间体 使用六种非均相催化剂已经确定了顺式-二氢-1，2-二醇全催化加氢的最佳反应条件。所得苯顺式的相对和绝对构型X射线晶体学和NMR光谱法明确地确定了1-6氢1,2-二醇产品。已经开发出获得对映体纯的顺-六氢-1,2-二醇非对映异构体，解对称内消旋-顺-六氢-1,2-二醇和合成2-取代的环己醇的方法。这些对映体纯的环己醇作为手性试剂的潜力是通过将它们用于从相应的外消旋膦前体合成两种对映体富集的氧化膦而简要评估的。

  DOI：

  10.1002/adsc.200900818

表征谱图