2-(2,2-dimethyl-2H-chromen-6-yl)ethylamine | 137132-30-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 2-(2,2-dimethyl-2H-chromen-6-yl)ethylamine
• 英文别名: 2-(2,2-Dimethylchromen-6-yl)ethanamine
• CAS: 137132-30-0
• 化学式: C₁₃H₁₇NO
• 分子量: 203.284
• InChiKey: SVWOCURLYQHIEN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  323.9±41.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.039±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  35.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2,2-dimethyl-2H-chromen-6-yl)ethylamine 在 吡啶 、 氢氧化钾 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 N-[2-(2,2-dimethylchromen-6-yl)ethyl]-N-methylpyridine-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  来自 Amyris texana 的 Chromene 酰胺

  摘要：

  摘要 从 Amyris texana 的根中分离出九种源自酪胺的新色烯酰胺以及已知的色烯酰胺、香豆素和呋喃喹啉。新酰胺的结构由光谱数据确定并从酪胺开始合成。叔酰胺的顺式和反式异构体的平衡分布与溶剂有关。13 C 和 1 H NMR（LIS 和 ASIS）数据表明，在 CHCl 3 溶液中，主要异构体的 NMe 基团在某些情况下与羰基氧是顺式的，而在另一些中则是反式的。然而，主要异构体在苯溶液中均具有NMe基团。

  DOI：

  10.1016/0031-9422(91)85122-g
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基苯乙酸甲酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium azide 、 四溴化碳 、 palladium 10% on activated carbon 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 、 N,N-二乙基苯胺 、 potassium iodide 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 220.0 ℃ 、68.95 kPa 条件下， 反应 57.25h， 生成 2-(2,2-dimethyl-2H-chromen-6-yl)ethylamine
  参考文献：
  名称：

  New Class of Algicidal Compounds and Fungicidal Activities Derived from a Chromene Amide of Amyris texana

  摘要：

  A chromene amide, N-[2-(2,2-dimethyl-2H-1-benzopyran-6-yl)ethyl]-N,3-dimethylbutanamide, was isolated from the EtOAc extract of the leaves of Amyris texana and found to have moderate antifungal activity against Colletotrichum spp. and selective algicidal activity against Planktothrix perornata, a cyanobacterium (blue-green alga) that causes musty off-flavor in farm-raised channel catfish (Ictalurus punctatus). To improve the selective algicidal activity and provide water solubility, a series of chromene analogues were synthesized and evaluated for algicidal activity using a 96-well microplate rapid bioassay. In addition, the chromene analogues were evaluated for antifungal and phytotoxic activities. Hydrochloride salts of a chromene amine analogue showed improved water solubility and selectivity toward P. perornata with activity comparable to that of the naturally occurring chromene amide.

  DOI：

  10.1021/jf101626g