3-[(9-fluorenyl)methoxycarbonylamino]tricyclo[3.3.1.1^3,7]decane-1-carboxylic acid | 875211-10-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 3-[(9-fluorenyl)methoxycarbonylamino]tricyclo[3.3.1.1^3,7]decane-1-carboxylic acid
• 英文别名: Fmoc-AGly-OH；3-(9-fluorenylmethoxycarbonylamido)-tricyclo[3.3.1.1(3.7)]decane-1-carboxylic acid；3-({[(9H-fluoren-9-yl)methoxy]carbonyl}amino)adamantane-1-carboxylic acid；3-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)adamantane-1-carboxylic acid
• CAS: 875211-10-2
• 化学式: C₂₆H₂₇NO₄
• 分子量: 417.505
• InChiKey: RXRDRSUDCSEVRK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  185 °C(Solv: nitromethane (75-52-5))
• 沸点：
  630.1±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(9-fluorenyl)methoxycarbonylamino]tricyclo[3.3.1.1^3,7]decane-1-carboxylic acid 生成 C₇₇H₁₀₇N₇O₈
  参考文献：
  名称：

  γ-氨基金刚烷羧酸通过直接 C-H 键酰胺化

  摘要：

  利用不含溴的直接 C-H 键酰胺化，我们合成了多种金刚烷酰胺。根据所使用的前体，这些酰胺在水解裂解后直接产生具有药学活性的氨基金刚烷或 γ-氨基金刚烷羧酸。这些 γ-氨基丁酸 (GABA) 的刚性类似物在 C 端和 N 端受到保护，我们合成了许多在溶液中结合 γ-氨基金刚烷羧酸的肽，以及通过固相肽合成。这些肽是用于药物化学和有机催化应用的有前途的支架。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600975
• 作为产物：
  描述：

  氯甲酸-9-芴基甲酯 、 3-氨基-1-金刚烷甲酸盐酸盐 在 sodium carbonate 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 以67.7%的产率得到3-[(9-fluorenyl)methoxycarbonylamino]tricyclo[3.3.1.1^3,7]decane-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  γ-氨基金刚烷羧酸通过直接 C-H 键酰胺化

  摘要：

  利用不含溴的直接 C-H 键酰胺化，我们合成了多种金刚烷酰胺。根据所使用的前体，这些酰胺在水解裂解后直接产生具有药学活性的氨基金刚烷或 γ-氨基金刚烷羧酸。这些 γ-氨基丁酸 (GABA) 的刚性类似物在 C 端和 N 端受到保护，我们合成了许多在溶液中结合 γ-氨基金刚烷羧酸的肽，以及通过固相肽合成。这些肽是用于药物化学和有机催化应用的有前途的支架。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600975

文献信息

• Kinetic resolution of trans-cycloalkane-1,2-diols via Steglich esterification
  作者：Radim Hrdina、Christian E. Müller、Peter R. Schreiner

  DOI：10.1039/c001075h

  日期：——

  We describe the efficient and highly enantioselective kinetic resolution of trans-cycloalkane-1,2-diols utilizing an enantioselective Steglich reaction with a variety of carboxylic acids that form the corresponding anhydrides in situ.

  我们描述了利用具有多种羧酸（这些羧酸在位形成相应酸酐）的手性Steglich反应，对反式环烷-1,2-二醇进行高效和高对映选择性的动力学拆分。
• [DE] AMINOADAMANTAN-DERIVATE, VERFAHREN ZU IHRER HERSTELLUNG UND IHRE VERWENDUNG<br/>[EN] AMINO ADAMANTANE DERIVATIVES, METHODS FOR THE PRODUCTION AND USE THEREOF<br/>[FR] DERIVES D'AMINOADAMANTANE, LEURS PROCEDES DE PRODUCTION ET LEUR UTILISATION
  申请人：UNIV GIESSEN JUSTUS LIEBIG

  公开号：WO2006010362A1

  公开（公告）日：2006-02-02

  Die vorliegende Erfindung beschreibt 1-Aminoadamantanderivate und 3-Aminoadamantan-1-carbonsäurederivate, bei denen die 5- bzw. 7-Position des Adamantan-Grundgerüstes beliebig substituiert sein kann, Verfahren zur Herstellung dieser erfindungsgemässen Verbindungen sowie Verfahren zur Verknüpfung der derart erhaltenen monomeren 3-Aminoadamantan-1-carbonsäurederivate zu Oligomeren. Die erfindungsgemässen Verbindungen eignen sich für die Verwendung als antivirale Wirkstoffe, künstliche lonenkanäle sowie zur Therapie, Diagnostik und Prophylaxe von Erkrankungen, bei denen eine Funktionsstörung des GA-BA-Systems auftritt.

  这项发明描述了1-氨基金刚烷衍生物和3-氨基金刚烷-1-羧酸衍生物，其中金刚烷骨架的5-或7-位置可以任意取代，以及制备这些化合物的方法和将获得的单体3-氨基金刚烷-1-羧酸衍生物连接成寡聚物的方法。这些化合物适用于作为抗病毒药物、人工离子通道以及治疗、诊断和预防GA-BA系统功能障碍性疾病的用途。
• Invention Concerning Aminoadamantane Compounds
  申请人：Schreiner Peter R.

  公开号：US20080275112A1

  公开（公告）日：2008-11-06

  The present invention describes 1-aminoadamantane derivatives and 3-aminoadamantane-1-carboxylic derivatives in which the 5- or 7-position of the basic adamantane structure can be optionally substituted, methods for the production of the compounds based on the present invention, and methods for the coupling of the monomeric 3-aminoadamantane-1-carboxylic derivatives thus obtained to oligomers. The compounds based on the present invention are suitable for the utilisation as antiviral active ingredients, artificial ion channels, as well as for the therapy, diagnostics and prophylaxis of diseases in which a dysfunction of the GABA system occurs.

  本发明描述了1-氨基金刚烷衍生物和3-氨基金刚烷-1-羧酸衍生物，其中基本金刚烷结构的5-或7-位可以选择性地被取代，基于本发明的化合物的制备方法，以及将单体3-氨基金刚烷-1-羧酸衍生物耦合到寡聚体的方法。基于本发明的化合物适用于作为抗病毒活性成分、人工离子通道，以及治疗、诊断和预防GABA系统功能障碍性疾病。
• Peptides incorporating 3-aminoadamantane carboxylic acids enhance synaptic plasticity and act as neurogenic agents
  申请人：Justus-Liebig-Universität Giessen

  公开号：EP2399926A1

  公开（公告）日：2011-12-28

  The disclosed invention relates to peptides incorporating 3-aminoadamantane-1-carboxylic acids. These peptides are disclosed as surprisingly possessing neurogenic and neurotrophic properties. These pharmacological activities can advantageously be utilized for restoring or maintaining neuronal function in the CNS. In particular, the compounds can be used for treatment and prophylaxis of neurodegenerative diseases, e. g., Alzheimer's disease, Parkinson's disease, Huntington's disease, amyotrophic lateral sclerosis, as well as in post-acute traumatic brain injury, or cerebral ischemia.

  本发明涉及含有 3-氨基金刚烷-1-羧酸的肽。公开的这些肽具有令人惊讶的神经原和神经营养特性。这些药理活性可用于恢复或维持中枢神经系统的神经元功能。特别是，这些化合物可用于治疗和预防神经退行性疾病，如阿尔茨海默病、帕金森病、亨廷顿病、肌萎缩性脊髓侧索硬化症，以及急性脑外伤后或脑缺血。
• Enantioselective Kinetic Resolution of<i>trans</i>-Cycloalkane-1,2-diols
  作者：Christian E. Müller、Lukas Wanka、Kevin Jewell、Peter R. Schreiner

  DOI：10.1002/anie.200800641

  日期：2008.8.4