methyl (3-{3-[1-(cyclopropylamino)ethyl]-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-1-yl}propyl)carbamate | 1399850-03-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并吡啶类
• 英文名称: methyl (3-{3-[1-(cyclopropylamino)ethyl]-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-1-yl}propyl)carbamate
• 英文别名: Methyl (3-(3-(1-(cyclopropylamino)ethyl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-1-yl)propyl)carbamate；methyl N-[3-[3-[1-(cyclopropylamino)ethyl]pyrrolo[2,3-b]pyridin-1-yl]propyl]carbamate
• CAS: 1399850-03-3
• 化学式: C₁₇H₂₄N₄O₂
• 分子量: 316.403
• InChiKey: DSFPPZSEHHDWOR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (3-{3-[1-(cyclopropylamino)ethyl]-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-1-yl}propyl)carbamate 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 zinc dibromide 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (2R)-N-cyclopropyl-N-{[1-(3-methoxypropyl)pyrrolo[2,3-b]-pyridin-3-yl]methyl}morpholine-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  SPH3127的发现：一种新型的、高效的、具有口服活性的直接肾素抑制剂

  摘要：

  肾素是肾素-血管紧张素-醛固酮系统 (RAAS) 中的限速酶，可调节血压和肾功能，因此是治疗高血压和心血管/肾脏疾病的有吸引力的靶标。然而，多年来，开发具有良好口服生物利用度的直接肾素抑制剂 (DRI) 一直是一项长期挑战。这个问题被认为是因为大多数报道的 DRI 是肽样结构或非肽样结构，分子量 (MW) > 600。因此，我们试图找到 MW < 500 的非肽模拟 DRI，并发现有前景的2-氨基甲酰基吗啉衍生物4．在我们努力改善4在没有显着增加 MW 的情况下，我们发现了化合物18 (SPH3127)，它在临床前模型中表现出比阿利吉仑更高的生物利用度和更有效的抗高血压作用，并已完成原发性高血压的 II 期临床试验。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.2c00834
• 作为产物：
  描述：

  N-[1-(1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-3-yl)ethyl]cyclopropylamine 在 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 四丁基硫酸氢铵 、 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 13.75h， 生成 methyl (3-{3-[1-(cyclopropylamino)ethyl]-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-1-yl}propyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  NOVEL RENIN INHIBITOR

  摘要：

  本发明提供了一种公式[I]的含氮饱和杂环化合物，其作为肾素抑制剂有用。 其中R1是环烷基或烷基， R22是可选择取代的芳基等， R是较低的烷基， R3、R4、R5和R6相同或不同，是氢原子、可选择取代的氨基甲酰基、可选择取代的烷基或烷氧羰基， 或其药用可接受盐。

  公开号：

  US20150232459A1

文献信息

• NITROGEN-CONTAINING SATURATED HETEROCYCLIC COMPOUND
  申请人：Mitsubishi Tanabe Pharma Corporation

  公开号：EP2687518B1

  公开（公告）日：2017-11-01
• US9278944B2
  申请人：——

  公开号：US9278944B2

  公开（公告）日：2016-03-08
• US9556159B2
  申请人：——

  公开号：US9556159B2

  公开（公告）日：2017-01-31
• [EN] NITROGEN-CONTAINING SATURATED HETEROCYCLIC COMPOUND<br/>[FR] COMPOSÉ HÉTÉROCYCLIQUE SATURÉ CONTENANT DE L'AZOTE
  申请人：MITSUBISHI TANABE PHARMA CORP

  公开号：WO2012124775A1

  公开（公告）日：2012-09-20

  　本発明は、レニン阻害拮抗薬として有用な含窒素飽和複素環化合物を提供する。式［Ｉ］： 〔式中、Ｒ１は、シクロアルキル基等、Ｒ２２は、置換されていてもよいアリール基等、Ｒは低級アルキル基等、Ｔは、カルボニル基、Ｚは、－Ｏ－等、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５及びＲ６は、同一又は異なって、水素原子等を示す。〕により表される化合物またはその薬理的に許容しうる塩。