N-[(2S)-2-hydroxy-3-phenoxypropyl]-4-methyl-N-[(2R)-2-(oxan-2-yloxy)-2-phenylethyl]benzenesulfonamide | 1092363-51-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[(2S)-2-hydroxy-3-phenoxypropyl]-4-methyl-N-[(2R)-2-(oxan-2-yloxy)-2-phenylethyl]benzenesulfonamide
• CAS: 1092363-51-3
• 化学式: C₂₉H₃₅NO₆S
• 分子量: 525.666
• InChiKey: ISHYZYQVRNXNTN-AFZUQUGOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  93.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(2S)-2-hydroxy-3-phenoxypropyl]-4-methyl-N-[(2R)-2-(oxan-2-yloxy)-2-phenylethyl]benzenesulfonamide 、 对甲苯磺酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以95%的产率得到(2S)-1-((4-methyl-N-((2R)-2-phenyl-2-((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)ethyl)phenyl)sulfonamido)-3-phenoxypropan-2-yl 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  通过区域选择性 O-保护/激活协议直接合成对映体纯 2,6-二取代吗啉

  摘要：

  ：在固液相转移催化 (SL-PTC) 条件下，通过手性非外消旋环氧乙烷与含氮亲核试剂的开环合成了对映体纯 2,6-二取代吗啉。由第一个环氧化物与 TsNH 2 开环产生的 β-羟基甲苯磺酰基酰胺在保护羟基后用作亲核试剂，用于与第二个环氧乙烷的反应。吗啉骨架是通过标准官能团化学生成的，然后在 SL-PTC 条件下对中间体 p-羟基-β'-甲苯磺酰氧基-甲苯磺酰胺进行环化。生产的 N-甲苯磺酰基吗啉可用作药物合成中的构件和手性工具。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1078054
• 作为产物：
  描述：

  4-methyl-N-[(2R)-2-(oxan-2-yloxy)-2-phenylethyl]benzenesulfonamide 、 (S)-苯氧甲基环氧乙烷 在 四丁基溴化铵 、 caesium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 20.0h， 以93%的产率得到N-[(2S)-2-hydroxy-3-phenoxypropyl]-4-methyl-N-[(2R)-2-(oxan-2-yloxy)-2-phenylethyl]benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  通过区域选择性 O-保护/激活协议直接合成对映体纯 2,6-二取代吗啉

  摘要：

  ：在固液相转移催化 (SL-PTC) 条件下，通过手性非外消旋环氧乙烷与含氮亲核试剂的开环合成了对映体纯 2,6-二取代吗啉。由第一个环氧化物与 TsNH 2 开环产生的 β-羟基甲苯磺酰基酰胺在保护羟基后用作亲核试剂，用于与第二个环氧乙烷的反应。吗啉骨架是通过标准官能团化学生成的，然后在 SL-PTC 条件下对中间体 p-羟基-β'-甲苯磺酰氧基-甲苯磺酰胺进行环化。生产的 N-甲苯磺酰基吗啉可用作药物合成中的构件和手性工具。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1078054