5,5'-dibromo-3,3'-bithiophene | 1188306-73-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 英文名称: 5,5'-dibromo-3,3'-bithiophene
• 英文别名: 2-Bromo-4-(5-bromothiophen-3-yl)thiophene
• CAS: 1188306-73-1
• 化学式: C₈H₄Br₂S₂
• 分子量: 324.06
• InChiKey: VJRJKPIDABZCNI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  271.4±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.951±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5'-dibromo-3,3'-bithiophene 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 5,5′-dibromo-2,2′-bis(3,4-dibutoxyphenyl)-3,3′-bithiophene
  参考文献：
  名称：

  硫杂化亚芳基的合成及意外的苯位移介导的Scholl反应重排

  摘要：

  据报道，硫杂化pyr烯（SHPs）的合成。观察到由取代基引起的定量脱溴和苯环移位介导的重排。成功地采用了逆合成方法，以确认Scholl反应重排中意料之外的反应结果。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201900344
• 作为产物：
  描述：

  3,3'-双噻吩 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以100%的产率得到5,5'-dibromo-3,3'-bithiophene
  参考文献：
  名称：

  硫杂化亚芳基的合成及意外的苯位移介导的Scholl反应重排

  摘要：

  据报道，硫杂化pyr烯（SHPs）的合成。观察到由取代基引起的定量脱溴和苯环移位介导的重排。成功地采用了逆合成方法，以确认Scholl反应重排中意料之外的反应结果。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201900344

文献信息

• 一种5,5’位取代的3,3’-联噻吩衍生物、合成方法及其应用
  申请人：上海应用技术大学

  公开号：CN113603674B

  公开（公告）日：2022-10-14

  本发明公开了一种5,5’位取代的3,3’‑联噻吩衍生物、合成方法及其应用。本发明通过5,5’‑二溴‑3,3’‑联噻吩和芳基炔丙醇在催化剂、助催化剂和碱性溶剂存在条件下发生Sonogashira偶联反应得到5,5’位炔醇取代的3,3’‑联噻吩衍生物；5,5’位炔醇取代的3,3’‑联噻吩衍生物在催化剂的条件下，在溶剂中发生碘阻断Meyer‑Schuster重排反应得到5,5’位碘代烯酮取代的3,3’‑联噻吩衍生物。本发明的合成方法简单，得到的5,5’位取代的3,3’‑联噻吩衍生物具有良好的荧光发射性能和金属离子识别性能，可作为有机小分子荧光材料，用于金属离子检测和荧光探针等领域。
• S-Pechmann dye: a thiolactone-containing organic dye with a pronounced electron-accepting character and its solid-state photophysical properties
  作者：Aiko Fukazawa、Makoto Adachi、Ken Nakakura、Shohei Saito、Shigehiro Yamaguchi

  DOI：10.1039/c3cc41007b

  日期：——

  A sulfur analogue of a Pechmann dye has been synthesized. In addition to long-wavelength absorption and fluorescence, it showed multiple redox processes with low reduction potentials in cyclic voltammetry. The size effect of sulfur is responsible for its enhanced electron-accepting character.

  我们合成了一种 Pechmann 染料的硫类似物。除了长波长吸收和荧光之外，它还在循环伏安法中显示出多种氧化还原过程和低还原电位。硫的尺寸效应是其增强电子接受特性的原因。
• Derivation of saddle shaped cyclooctatetrathiophene: increasing conjugation and fabricating pentamer
  作者：Yong Wang、Dewen Gao、Jianwu Shi、Yuhe Kan、Jinsheng Song、Chunli Li、Hua Wang

  DOI：10.1016/j.tet.2013.12.002

  日期：2014.1

  With cyclooctatetrathiophene (COTh) as building block, two alpha,alpha,alpha,alpha-tetraaryl COThs, COThP and COThTh have been efficiently synthesized. Phenyl and thienyl were employed as end-capping groups to introduce to COTh and increase its conjugation. For enlarging the special 'saddle' shaped structure, a pentamer of COTh was synthesized via Negishi reaction and CuCl2-promoted oxidative coupling reaction. The pentamer (COThF) is a new type of dendrimer with COTh as dendron, which presents an artistic configuration possessing a large saddle shape. All compounds were fully characterized by H-1 NMR, C-13 NMR, HRMS and IR. The crystal structures of COThP and COThTh were confirmed by X-ray analysis. The molecular configuration of COThF was optimized by theoretical calculations. Their UV-vis properties, electrochemical behaviours and thermo-gravimetric analysis of COThP, COThTh and COThF were also described. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.