1-cyano-3-phenylpropyl ethyl carbonate | 1080490-70-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-cyano-3-phenylpropyl ethyl carbonate
• 英文别名: (S)-2-ethoxycarbonyloxy-4-phenyl-butanenitrile；[(1S)-1-cyano-3-phenylpropyl] ethyl carbonate
• CAS: 1080490-70-5
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₃
• 分子量: 233.267
• InChiKey: XFHCZUJGSKPCPO-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  59.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯丙醛 、 氰基甲酸乙酯 在 咪唑 、 C₂H₅O₄S^(1-)*C₃₆H₅₄N₂O₄V⁽¹⁺⁾ 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以92%的产率得到1-cyano-3-phenylpropyl ethyl carbonate
  参考文献：
  名称：

  钒 (V) Salen 络合物在咪唑助催化剂存在下催化醛的高度对映选择性氰甲酰化

  摘要：

  在几种助催化剂的存在下，使用氰基甲酸乙酯作为氰化物源，通过 VV 手性沙仑配合物催化醛的高度对映选择性氰基甲酰化。当在 –20 °C 下使用咪唑作为助催化剂时，所得氰醇碳酸酯的产率和 ee 值优异。通过重结晶，2-萘醛的氰醇碳酸酯的ee值进一步提高到>99%。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800476

文献信息

• Asymmetric Carboxycyanation of Aldehydes by Cooperative AlF/Onium Salt Catalysts: from Cyanoformate to KCN as Cyanide Source
  作者：Daniel Brodbeck、Sonia Álvarez-Barcia、Jan Meisner、Florian Broghammer、Julian Klepp、Delphine Garnier、Wolfgang Frey、Johannes Kästner、René Peters

  DOI：10.1002/chem.201804388

  日期：2019.1.28

  cyanohydrins as versatile chiral building blocks. Next to HCN, volatile organic cyanide sources are usually used. Among them, cyanoformates are more attractive on technical scale than TMSCN for cost reasons, but catalytic productivity is usually lower. Here, the development of a new strategy for cyanations is described, in which this activity disadvantage is overcome. A Lewis acidic Al center cooperates

  不对称的1,2-氰化物加成可生成对映体富集的氰醇，作为通用的手性构建基块。除了HCN，通常使用挥发性有机氰化物源。其中，出于成本原因，氰基甲酸酯在技术规模上比TMSCN更具吸引力，但催化生产率通常较低。在此，描述了一种新的氰化策略的发展，其中克服了这种活性缺点。Lewis酸性Al中心与非常坚固的双功能Al–F–salen络合物中的非质子鎓部分协作。这使得空前的营业额达到10 4。DFT研究表明出乎意料的独特三分子途径，其中结合铵的氰化物攻击醛，醛本身被结合到Al中心的氰基甲酸酯的羰基激活。此外，开发了一种新颖的实用的羧基氰化方法，该方法利用KCN作为唯一的氰化物源。使用焦碳酸盐作为羧化试剂可提供最佳结果。