4-(phenylthio)-1H-isochromen-1-one | 1356456-74-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异香豆素及其衍生物
• 英文名称: 4-(phenylthio)-1H-isochromen-1-one
• CAS: 1356456-74-0
• 化学式: C₁₅H₁₀O₂S
• 分子量: 254.309
• InChiKey: OWPPUZHYCDIJFZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.94
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30.21
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二苯二硫醚 在 (二氯碘)-苯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 4-(phenylthio)-1H-isochromen-1-one
  参考文献：
  名称：

  RSCl / ArSeCl的原位形成及其在邻-（1-炔基）苯甲酸酯和（Z）-2-Alken-4-yanoates合成4-硫属异氰酸酯/吡喃酮中的应用

  摘要：

  首次发现二有机基二硫化物或二硒化物与PhICl 2在乙腈中的反应导致原位形成有机亚磺酰氯或亚硒基氯，这使炔的区域选择性分子内硫属半乳糖基酰氧基化反应导致形成4-硫属元素基异cumarins /吡喃酮。在无金属条件下的收率好至极好。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01046

文献信息

• Facile synthesis of sulfenyl-substituted isocoumarins, heterocycle-fused pyrones and 3-(inden-1-ylidene)isobenzofuranones by FeCl3-promoted regioselective annulation of o-(1-alkynyl)benzoates and o-(1-alkynyl)heterocyclic carboxylates with disulfides
  作者：Zhen Li、Jianquan Hong、Linhong Weng、Xigeng Zhou

  DOI：10.1016/j.tet.2011.12.003

  日期：2012.2

  Reported herein is the FeCl3-promoted intermolecular sulfoesterification of o-(1-alkynyl)benzoates with disulfides, which provides a convenient and efficient method for synthesis of 4-sulfenylisocoumarins. Various functional groups such as methoxy, halides, ester, cyano and silicon groups in the substrates are tolerated, and heterocycle-fused chalcogenylpyrones are also successfully achieved directly

  本文报道的是FeCl 3促进的邻-（1-炔基）苯甲酸酯与二硫化物的分子间磺基酯化，其提供了合成4-亚硫基异香豆素的方便而有效的方法。可以耐受底物中的各种官能团，例如甲氧基，卤化物，酯，氰基和硅基团，并且在相同的反应条件下，还可以直接从相应的杂环前体成功地实现杂环稠合的硫属酰基吡喃酮。另外，从二炔基苯甲酸酯开始，该反应序列可以与双环化步骤结合，从而得到具有高区域特异性和排他立体选择性的四环（E）-3-（2-苯基-3-苯基硫族y基-亚基-1，1-亚乙基）异苯并呋喃酮骨架。
• A novel phenylsulfenylation of unsaturated acids or alcohols by methyl phenyl sulfoxide and substoichiometric (COCl)2
  作者：Hao Wang、Yutong Wang、Fan Xiang、Yinong Wang、Yongguo Liu、Baoguo Sun、Hongyu Tian、Sen Liang

  DOI：10.1016/j.tet.2021.132615

  日期：2022.1

  achieved by methyl phenyl sulfoxide (PhSOCH3) and substoichiometric (COCl)2 in CH3CN. The corresponding cyclization products, lactones with a phenylthio group from unsaturated acids were obtained in mediate to good yields, whereas the cyclic ethers with a phenylthio group from unsaturated alcohols in relatively low yields. PhSOH was proposed to be the key active species for phenylsulfenylation, which was

  不饱和酸和醇的苯基亚磺酰化已通过甲基苯基亚砜 (PhSOCH 3 ) 和亚化学计量 (COCl) 2在 CH 3 CN 中实现。相应的环化产物，来自不饱和酸的具有苯硫基的内酯以中等收率获得，而来自不饱和醇的具有苯硫基的环醚的收率相对较低。PhSOH 被认为是苯磺酰化的关键活性物质，它是通过 PhSOCH 3与亚化学计量的 (COCl) 2反应原位生成的。无水 HCl 可以在反应中代替 (COCl) 2以产生可比较的结果。