2-(4-Iodo-benzylidene)-indan-1,3-dione | 19265-62-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 2-(4-Iodo-benzylidene)-indan-1,3-dione
• 英文别名: 2-[(4-Iodophenyl)methylidene]indene-1,3-dione
• CAS: 19265-62-4
• 化学式: C₁₆H₉IO₂
• 分子量: 360.151
• InChiKey: TVRISLZIGDFZEM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-Iodo-benzylidene)-indan-1,3-dione 在 三乙基硅烷 、 三氟乙酸 作用下， 反应 2.0h， 以76%的产率得到2-<4-Iod-benzyl>-indandion-(1,3)
  参考文献：
  名称：

  Ionic hydrogenation of 1,3-indanedione derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00949478
• 作为产物：
  描述：

  1,3-茚满二酮 、 4-碘苯甲醛 在 L-脯氨酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-(4-Iodo-benzylidene)-indan-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  膦催化的级联迈克尔加成/[4+2] 环加成反应的烯丙酸酯和 2-亚芳基-1,3-茚二酮。

  摘要：

  已经报道了膦催化的四氢苯并呋喃酮衍生的烯丙酸酯和 2-亚芳基-1,3-茚二酮的级联迈克尔加成/[4+2] 环加成反应，以中等至高产率提供螺环 1,3-茚二酮衍生物。良好的非对映选择性。放大反应在温和条件下运行良好，并提出了合理的机制。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c00637

文献信息

• Synthesis of 2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-ylidene derivatives from 1,3-Indanediones
  作者：Nagaraju Payili、Santhosh Reddy Rekula、Challa Gangu Naidu、Satyanarayana Yennam

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.152832

  日期：2021.3

  and efficient synthesis has been developed for 1,2,4-traizole derivatives from 2-arylidene-1,3-indandiones and 1-methylhydrazine-1-carbonitrile in two steps with good yields. The reactions include formal [3 + 2] cycloaddition and skeletal rearrangement to provide amino hydrazones followed by T3P mediated dehydrogenative coupling. This method provides a new and useful strategy for synthesis of novel 1

  已经开发了一种简单有效的合成方法，可分两步以良好的收率合成2-芳基-1,3-茚满二酮和1-甲基肼-1-甲腈中的1,2,4-三唑衍生物。反应包括正式的[3 + 2]环加成反应和骨架重排，以提供氨基，然后进行T3P介导的脱氢偶联。该方法为合成新型1,2,4-三唑衍生物提供了一种新的有用的策略。
• Construction of dispirocyclohexanes via amine-catalyzed [2 + 2 + 2] annulations of Morita–Baylis–Hillman acetates with exocyclic alkenes
  作者：Rongshun Chen、Silong Xu、Xia Fan、Hanyuan Li、Yuhai Tang、Zhengjie He

  DOI：10.1039/c4ob01927j

  日期：——

  Amine-catalyzed [2 + 2 + 2] annulations of one molecule of Morita–Baylis–Hillman (MBH) acetates 1 with two molecules of 2-(arylmethylidene)indane-1,3-diones 2 or methyleneindolinones 4 have been developed under very mild conditions, which produce multistereogenic dispirocyclohexanes 3 and 5, respectively, in moderate to excellent yields and good diastereoselectivity. This amine-catalyzed annulation constitutes

  胺催化的[2 + 2 + 2]森田-的Baylis-希尔曼（MBH）的一个分子乙酸盐annulations 1与2-（亚苄基）二氢化茚-1,3-二酮的两个分子2或methyleneindolinones 4已根据非常发达在中等至极好的收率和良好的非对映选择性下，温和的条件分别产生多立体异构的双螺环己烷3和5。这种胺催化的环化反应是构建双螺环己烷基序的一种新颖而有效的方法，并且就相应的膦催化的[3 + 2]环化反应而言，也展示了胺和膦之间的发散催化作用。
• Synthesis of dibenzo[<i>a</i>,<i>d</i>]cycloheptanoids <i>via</i> aryne insertion into 2-arylidene-1,3-indandiones
  作者：Nagaraju Payili、Santhosh Reddy Rekula、Anjaiah Aitha、V. V. S. R. N. Anji Karun Mutha、Challa Gangu Naidu、Satyanarayana Yennam

  DOI：10.1039/c9ob01900f

  日期：——

  A novel and unexpected aryne insertion cascade reaction on 2-arylidene-1,3-indandiones via conjugate addition of fluoride followed by formal C-C insertion is developed to afford dibenzo[a,d]cycloheptanoid derivatives in good yields with a single isomer. This reaction represents a rare instance of cyclic enone C-C bond insertion (acyl-alkenylation) in aryne chemistry. Interestingly, 2-arylidene-1,3-indandiones

  通过共轭添加氟化物，然后通过正式的CC插入，在2-芳基-1,3-茚满二酮上进行了新颖且出乎意料的芳烃插入级联反应，从而以单一异构体的高收率得到了二苯并[a，d]环庚烷衍生物。该反应代表了在芳烃化学中罕见的环状烯酮CC键插入（酰基-烯基化）的情况。有趣的是，带有富电子官能团的2-亚芳基-1,3-茚满二酮通过[4 + 2]环加成反应然后扩环提供二苯并[a，c]蒽-9,14-二酮衍生物。
• Catalytic asymmetric Tamura cycloaddition of homophthalic anhydrides with 2-arylidene-1,3-diones
  作者：Han Xu、Feng Sha、Qiong Li、Xin-Yan Wu

  DOI：10.1039/c8ob01970c

  日期：——

  An organocatalytic enantioselective Tamura cycloaddition between homophthalic anhydrides and 2-arylidene-1,3-indanediones has been developed. With 2 mol% of commercially available (DHQD)2PYR, a wide range of enantioenriched spiro-1,3-indanedione derivatives were obtained in good-to-excellent yields (68–98%), excellent diastereoselectivities (99 : 1 dr) and moderate-to-excellent enantioselectivities

  已经开发了在间苯二甲酸酐和2-亚芳基-1,3-茚满二酮之间的有机催化对映选择性的Tamura环加成反应。用2 mol％的可商购（DHQD）2 PYR，获得了多种对映体富集的螺-1,3-茚满二酮衍生物，收率良好至优异（68–98％），非对映选择性极好（99：1 dr）和中等至出色的对映选择性（高达95％ee）。
• Multicomponent All-Carbon Cascade and Sequential Annulation: Construction of Functionalized Decalins
  作者：Yuan Zhong、Guichen Li、Dan Zhang、Long Hao、Zhengjun Cai

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01379

  日期：2023.6.9

  decalin derivatives. The reaction strategy consisted of a consecutive Michael/Michael/tautomerization/Michael/Aldol annulation sequence and involved organic amine catalysts, mild conditions, and high stereoselectivity. This strategy, using a one-pot approach, resulted in the construction of four C–C bonds and the formation of fused carbocyclic decalin derivatives.

  萘烷骨架存在于许多生物活性分子中。本研究描述了涉及苯甲酰乙腈衍生物和 2-亚芳基-1,3-茚满二酮的多组分全碳级联和顺序环化，可产生高度功能化的萘烷衍生物。该反应策略由连续的迈克尔/迈克尔/互变异构/迈克尔/羟醛环化序列组成，涉及有机胺催化剂、温和条件和高立体选择性。该策略使用一锅法，构建了四个 C-C 键并形成了稠合碳环萘烷衍生物。